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哒嗪

哒嗪1,2-二嗪,Pyridazine):CAS登录号289-80-5,无色液体。熔点 -8 ℃,沸点 208 ℃,相对密度 1.107,闪点 85 ℃pKa 2.33。溶解度:与水互溶;可与二噁烷,乙醇混溶;溶于苯,乙醚;在环己烷中,可忽略不计。

哒嗪是一个弱碱,弱于吡啶,强于嘧啶、吡嗪,与苦味酸、盐酸等形成盐。哒嗪不发生环氮原子的烷基化和质子化反应,不能生成双质子化哒嗪,显然,这只能是由于哒嗪分子内两个环氮原子是相连的,第一个氮原子上的正电荷作用足以阻止第二个氮原子上的质子化反应。哒嗪不容易发生芳香的亲核和亲电取代反应;对高锰酸钾也很稳定;用醇和钠还原,即被开环而生成1,4-二氨基丁烷。

在自然界中,哒嗪罕见,这可能反映了天然肼的稀缺性。肼是合成这些杂环的常见前体。哒嗪结构是一种常见的基团,存在于许多除草剂中,例如醚草敏、pyridafolpyribencarbcyclopyrimoratepyridachlometyl和哒草特等,但都未登记;还存在于多种药物的化学分子结构中,例如头孢唑仑、卡地拉嗪、米那普林、哌非嗪和肼苯哒嗪。

哒嗪的合成方法之一是1,4-二酮与肼缩合,再催化脱氢。利用环重排和缩环反应合成哒嗪化合物,这是近些年采用的新方法。实验室制哒嗪可用马来酸酐与肼反应。

哒嗪酮(Pyridazinone)是哒嗪的衍生物,有哒螨灵氟草敏抑芽丹还处于登记状态;而苯哒嗪丙酯、苯哒嗪钾已登记过期。 哒嗪-3-酮和哒嗪二酮的化学分子结构对农药来讲比较重要。