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尿嘧啶

尿嘧啶Uracil)是一种常见且天然存在的嘧啶衍生物,为组成核糖核酸RNA的四种碱基之一。尿嘧啶(U)RNA中由字母 AGC U 表示的四种碱基之一。其他是腺嘌呤 (A)、胞嘧啶 (C) 和鸟嘌呤 (G))。在RNA中,尿嘧啶通过两个氢键与腺嘌呤结合。在脱氧核糖核酸DNA中,尿嘧啶被胸腺嘧啶取代。尿嘧啶是胸腺嘧啶的去甲基化形式。在DNA中很少发现尿嘧啶,这可能是生物进化过程中为提高遗传稳定性的一种变化。尿嘧啶通过一系列磷酸核糖基转移酶反应将自身循环形成核苷酸,能降解产生天冬氨酸、二氧化碳和氨的底物。

尿嘧啶这个名词是由德国化学家罗伯特·贝伦德(Robert Behrend)于1885年,试图合成尿酸衍生物创造的。最初由阿尔贝托·阿斯科利(Alberto Ascoli)于1900年通过酵母核蛋白的水解分离发现。在牛胸腺和脾脏、鲱鱼精子和小麦胚芽中也发现了尿嘧啶,它是一种具有吸光能力的平面不饱和化合物。

根据默奇森陨石(Murchison meteorite)中发现的有机化合物的12C/13C同位素比,人们认为尿嘧啶、黄嘌呤和相关分子也可以在外星系环境中形成。

2012年,对土星系统中卡西尼号任务数据的分析表明,土卫六的表面成分中可能包括尿嘧啶。

尿嘧啶是一种弱酸,分子式为C4 H4 N2 O2,相对分子质量112.087CAS登录号66-22-8,细灰白色晶体。熔点 335 ℃,沸点前分解,相对密度 1.32。溶解度:易溶于热水,溶于稀氨水,微溶于冷水,不溶于乙醇和乙醚。不易燃。

含有尿嘧啶分子结构的农药品种主要是除草剂,登记使用的有环草啶除草啶苯嘧磺草胺。较近发表的有epyrifenacil氟嘧硫草酯tiafenacil)。