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哌啶

哌啶Piperidine)为一种杂环化合物,亦称六氢吡啶。它是一个仲胺,可看作环己烷一个碳被氮替代后形成的化合物,即氮杂环己烷。分子式 (C H2)5 N HCAS登录号110-89-4。室温下为无色发烟液体,有类似氨、胡椒和人类精液的刺激性气味。熔点 -7 ℃,沸点 106 ℃,相对密度 0.862,闪点 55 ℃pKa 11.24。与水互溶。

1850年由苏格兰化学家托马斯·安德森(Thomas Anderson)首次报道,1852年由法国化学家奥古斯特·卡乌尔(Auguste Cahours)再次独立报道,并为其命名。他们都通过胡椒碱与硝酸反应得到哌啶。

哌啶广泛应用在有机合成,尤其是药物合成中。亦可用于DNA测序。

哌啶环作为一个基团存在于很多生物碱中,如金鸡纳树中的奎宁和黑胡椒中的胡椒碱。工业上用二硫化钼作催化剂,由吡啶氢化制备。用钠-乙醇溶液也可将哌啶还原为吡啶。哌啶是很常用的仲胺,用于将酮转化为烯胺。哌啶与次氯酸钙反应生成氯代胺C5 H10 N Cl,该化合物发生脱卤化氢反应得到环状的亚胺。