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编 码 The codingQTJ-2008-0033
中文建议名称 Proposed Chinese names哌嗪
其他名称 Other names双二甲胺;四甲二胺;对二氮已环;二乙基二胺;哌吡嗪;无水哌嗪;对二氮己环;哌哗嗪;胡椒嗪;二亚乙基二胺。Antiren;Diethylenediamine;Dispermine;Eraverm;Hexahydropyrazine;Lumbrical;Piperazidine;piperazine;Pipersol;Pyrazine hexahydride;Uvilon;Vermex;Worm-A-Ton;Wurmirazin.
中文化学名称 Chinese chemical names哌嗪
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)Piperazine
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC4 H10 N2
相对分子质量 RMM86.136
精确相对分子质量 Exact mass86.084396
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.,%)C, 55.78; H, 11.70; N, 32.52
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source哌嗪
化学文摘社登录号 CAS registry number110-85-0. 142-63-2(六水合物)
欧盟化学品管理局编号 ECHA number203-808-3
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2933599053
简 介 Introduction哌嗪为两个处于对位氮原子的六元杂环,化学性质与哌啶相似,此名称来源于哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒碱化学结构的一部分,但哌嗪并非是胡椒属植物衍生物。磷酸哌嗪(中华人民共和国药典 2020年版 二部)作为驱肠虫药在中国广泛使用,而国外采用其柠檬酸盐或己二酸盐。现在有更多种类优良的驱肠虫药供选用。国际标准化组织 ISO 765:2016删除了哌嗪 piperazine,因为它没有相关的活动。
理化性质 Physical & chemical properties白色高度吸湿粉末,有咸、苦的味道。熔点 106 ℃,沸点 146 ℃,相对密度 1.1(20 ℃),折射率 1.446 0,pKb 4.19,呈强碱性,遇酸易成盐,溶于水中形成水合物。溶于沸水,在水中溶解度150 g/L(20 ℃),难溶于乙醇、三氯甲烷,不溶于乙醚。闪点 109 ℃,可燃。磷酸哌嗪为白色鳞片状结晶或结晶性粉末,无臭。工业使用的哌嗪通常为其六水合物,熔点 44 ℃,沸点 125~130 ℃。六水合物比无水哌嗪更稳定。10 % 哌嗪水溶液的 pH 值为 10.8~11.8。
非农药用途 Other uses医药/驱肠虫药、药物合成原料
作用方式 The way of action麻痹寄生虫
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology & Fate哌嗪盐使用剂量要精确,因为过量的情况下,它会穿过哺乳动物的血脑屏障。哌嗪过量的症状主要表现为神经毒性副作用(震颤、共济失调、抽搐、轻瘫)和胃肠道不适(呕吐、腹泻)。 哌嗪中毒的典型症状在约 24 小时后延迟出现。由于已知在胃酸性环境中会形成潜在的致突变和致癌的 N-亚硝基哌嗪,因此哌嗪盐现在已被其他药剂逐步取代。 哌嗪虽然吸收良好,会通过尿液很快排出体外。
沿 革 History先灵股份公司(Schering AG)于 1890 年推向市场的第一种药物。 最初打算用作回春剂,后来用于治疗痛风,后又用作驱肠虫药。
登记状态(注意时效性) Status中国未登记。美国未登记
备注 Remarks2021年6月19日第2次修订

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