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色烯

色烯(chromen)的IUPAC首选名称为苯并吡喃(benzopyran) IUPAC PIN),它是由苯环和吡喃环稠合产生的氧杂有机化合物。分子式为C9H8O,相对分子质量132.159,精确相对分子质量132.057510CAS登录号254-04-6。室温下液体,熔点 <25 ℃,沸点 92 ℃(13 hPa),相对密度 1.10,不溶于水。色烯的自由基形式具有顺磁性。未配对电子在整个色烯分子上离域,电子比想象中更不活泼,反应性低于人们的预期。

色烯有4种同分异构体,2H-色烯、4H-色烯、1H-异色烯和3H-异色烯。氧被硫取代后形成硫代色烯。氢化后可形成色烷(苯并二氢吡喃),亦有称色满(chromane)和异色烷。



 

2H-色烯小鼠腹腔注射LD50 250 mg/kg。一些苯并吡喃化合物在体外显示出抗癌活性。

2H-色烯天然存在于桃金娘科植物花萼中。在农药领域,2H-色烯的衍生物,2-酮色烯即香豆素是抗凝血类杀鼠剂,如溴敌隆等分子结构中的重要化学结构单元。还有昆虫生长调节剂/蜕皮激素促进剂环虫酰肼。在医药上,2H-色烯的衍生物为有效的钾通道开放剂。

2022-12-28