喹啉(Quinoline)亦称苯并吡啶、氮杂萘,属于双核杂环芳香性有机化合物,由一个苯和一个吡啶环两个稠合的芳香六元环组成。形式上,它是环结构的碳原子已被氮原子取代的萘分子。分子式为C9 H7 N,相对分子质量129.16,CAS登录号91-22-5,无色、吸水的具有强烈臭味的液体。熔点 -15 ℃,沸点 238 ℃,蒸气压 8
Pa (20 ℃),折射率 1.626
2 (21 ℃),相对密度 1.093,pKa 4.85(共轭酸),闪点 101 ℃,自燃温度 400
℃。将喹啉暴露在光下,会慢慢变成淡黄色,进一步变成棕色。喹啉微溶于水,但是易溶于很多有机溶剂。作为杂芳烃,喹啉在亲电芳香取代方面的反应性低于萘,但相比之下,它更容易进行亲核芳香取代。
煤焦油里存在约0.3 %的喹啉,1834年首次由德国分析化学家弗里德利布·费迪南德·龙格(德语:Friedlieb Ferdinand Runge,1794年2月8日-1867年3月25日)萃取得到。1842年,法国化学家查尔斯·弗雷德里克·格哈特 (法语:Charles Frédéric Gerhardt) 通过分解喹啉型生物碱辛可宁获得,喹啉这个名字也由此而来。喹啉也可以从苯胺起,有多种合成方法进行人工制备。
喹啉有毒,大鼠急性经口半数致死量LD50 270 mg/kg,兔急性经皮LD50 590
mg/kg。短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀,也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定,不过喹啉与肝损伤有一定的关系。
喹啉为冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体,也用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。喹啉著名的衍生物有防治疟疾的药物奎宁。在农药中,喹啉结构的衍生物具有除草剂、除草剂安全剂、杀菌剂和昆虫驱避剂生物活性,如二氯喹啉酸、丙氧碘喹啉(proquinazid)、喹氧灵(quinoxyfen)、ipflufenoquin。另外有的农药分子结构中有异喹啉基团,既在1号位不是氮原子。
引自维基百科等 (2021-06-05)