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编 码 The codingSCJ-2008-0338
国际通用名称或俗名 ISO common namesnaphthalene
中文建议名称 Proposed Chinese names
俄文名称 Русское имянафталин
法文名称 Nom françaisnaphtalène (n.m.)
其他名称 Other names萘丸;并苯;精萘;粗萘;骈苯;洋樟脑;环烷。Naphthalene ball;albocarbon;camphor tar;dezodorator;moth balls;moth flakes;naftalen;naphtalene;naphthalin;naphthaline;naphthene;tar camphor;white tar;Tarcamphor;naphthalene, crude;naphthalene, molten.
中文化学名称 Chinese chemical names
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)Naphthalene
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC10 H8
相对分子质量 RMM128.171
精确相对分子质量 Exact mass128.062607
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.,%)C, 93.71; H, 6.29
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source
化学文摘社登录号 CAS registry number91-20-3
欧盟化学品管理局编号 ECHA number202-049-5
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2707400000
简 介 Introduction最简单的稠环碳氢化合物,由2个苯环共用2个相邻碳原子构成。像苯一样,萘分子是平面的,与苯不同的是萘中的碳-碳键长度不同。键C1-C2,C3-C4,C5-C6和C7-C8的长度约为137 pm,而其他碳-碳键的长度约为142 pm。宇宙中超过 20 % 的碳可能与多环芳烃有关,包括萘。在英仙座 Cernis 52 方向的星际介质中初步检测到萘阳离子。自然界中某些鹿、白蚁和木兰也会产生微量的萘。萘是煤干馏的挥发性产物煤焦油中含量最多的一个成分(约占10 %)。
理化性质 Physical & chemical properties白色易挥发晶体,有温和芳香气味,粗萘有煤焦油臭味。纯品熔点 80.2 ℃,沸点 218 ℃,蒸气压 8.64 Pa(25 ℃),辛醇/水分配系数 Kow logP 3.30,相对密度 1.162 g/cm3,闪点 80 ℃,自燃温度 525 ℃。水中溶解度 31.6 mg/L(25 ℃);溶于三氯甲烷 35.5、己烷 17.5、乙醇 11.3 g/100 g(25 ℃);乙酸 13.1、丁酸 22.1 g/100 g (21.5 ℃)。遇火、高热时可燃,放出有毒的刺激性烟雾。粉体与空气可形成爆炸性混合物(5.9 %)。在亲电芳香族取代反应中,萘比苯更容易反应。例如,萘的氯化和溴化在没有催化剂的情况下进行,分别得到1-氯萘和1-溴萘。
用 途 Use type卫生杀虫剂/昆虫趋避剂、熏蒸剂防蠹剂 (防蛀剂)
非农药用途 Other uses农药(制造甲萘威等)合成中间体、化工原料(制造增塑剂邻苯二甲酸酐等)
主要防治对象和施用方法 Main targets & applications萘和对二氯苯制作的樟脑丸不可共用,不然可能永久损伤想要保存的物品。
作用方式 The way of action害虫通过气门呼吸将药剂引入体内,熏蒸
毒性分级(类)与解毒剂 Toxicity and antidotes中国农药毒性分级:中等毒。世界卫生组织农药危害性分类:Ⅱ(中度危害)。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别:4(如吞入会有害)。
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology & Fate

急性毒性:大鼠经口LD50 1 800 mg/kg、静脉注射 490 mg/kg,CD-1小鼠经口LD50 雄 530 mg/kg、雌 710 mg/kg,豚鼠经口LD50> 1 200 mg/kg。萘对成人的致死剂量估计在1~2克左右。急性暴露会导致人,大鼠、兔子和小鼠的白内障,并且破坏红细胞,引发溶血性贫血。葡萄糖-6-磷酸脱氢酶(G-6-PD)缺乏症的遗传性疾病的患者易发生溶血性贫血,而这类患者超过4亿人。萘通过呼吸道和消化道进入人体会引起中毒症状,包括疲劳、食欲不振、烦躁不安和皮肤苍白。大量接触萘可能导致意识模糊、恶心、呕吐、腹泻、尿中带血和黄疸(由于肝脏功能障碍导致皮肤变黄)。由于萘可以储存入脂肪中,而脂肪转化成热量的同时可以释放萘再次引起中毒,所以萘中毒不会在隔离接触后短时间内消失。萘在人体内的主要代谢物是萘酚和萘醌。据报道,长期接触萘蒸气也会导致白内障和视网膜出血。

慢性毒性:美国国家毒理学计划(NTP)进行了一项实验,其中雄性、雌性大鼠和小鼠暴露于萘蒸气中两年。雄性和雌性大鼠都表现出致癌的证据,导致鼻部腺瘤和神经母细胞瘤的发病率增加。雌性小鼠表现出一些基于肺泡和细支气管腺瘤发病率增加的致癌证据,而雄性小鼠则没有表现出致癌的证据。

国际癌症研究机构致癌性分类 Agents Classified by the IARC Monographs2B(有可能是致癌物)。详见IARC MONOGRAPHS-82
沿 革 History1819年,英国化学家威廉·托马斯·布兰德(William Thomas Brande)、亚历山大·加登(Alexander Garden)和约翰·基德(John Kidd)从煤焦油中独立分离出了萘。约翰·基德给出了萘这个名称。1826年,迈克尔·法拉第确定了萘的分子式。1866 年,德国化学家埃米尔·埃伦迈尔(Emil Erlenmeyer)首次确定萘结构式由两个稠合苯环构成,并在三年后由德国有机化学家卡尔·格雷贝(Carl Grabe) 所证实。萘曾经用于制作樟脑丸,1993年中国禁用,后被对二氯苯替代。
出版(发布)机构与版本 Published agencies & versions国际标准化组织 ISO 765:2016
登记状态(注意时效性) Status中国未登记。美国未登记。欧盟未批准
备注 Remarks2022年9月2日第2次修订

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