| 编 码 The coding | CCJ-2018-0835 |
| 中文建议名称 Proposed Chinese names | 纤精酮 |
| 其他名称 Other names | Leptospermone. |
| 中文化学名称 Chinese chemical names | 2,2,4,4-四甲基-6-(3-甲基丁酰基)环己烷-1,3,5-三酮 |
| 英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS) | 2,2,4,4-Tetramethyl-6-(3-methylbutanoyl)cyclohexane-1,3,5-trione |
| IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06 | InChI=1S/C15H22O4/c1-8(2)7-9(16)10-11(17)14(3,4)13(19)15(5,6)12(10)18/h8,10H,7H2,1-6H3 |
| IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06 | YDWYMAHAWHBPPT-UHFFFAOYSA-N |
| 二维化学结构式 2D Chemical structure | |
| 三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image | |
| 分子式或实验式 Formul | C15 H22 O4 |
| 相对分子质量 RMM | 266.333 |
| 精确相对分子质量 Exact mass | 266.151794 |
| 元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%) | C, 67.65; H, 8.33; O, 24.03 |
| 化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source | 植物源/β-三酮 |
| 先导或实物图像 Lead compound or the photography | |
| 化学文摘社登录号 CAS registry number | 567-75-9 |
| 欧盟化学品管理局编号 ECHA number | 932-377-0 |
| 简 介 Introduction | 纤精酮（leptospermone）是由桃金娘科中的许多种灌、乔木，如红千层（lemon bottlebrush）、松红梅（manuka）、白千层（tea tree）和桉树（eucalyptus）等天然产生的一种化感物质。尽管纤精酮1922年首次被发现，但直到20世纪60年代才被成功提取出来。1977年，纤精酮作为一种化合物，在加利福尼亚州的红千层（Callistemon citrinus）灌木中首次被鉴别出来。 |
| 理化性质 Physical & chemical properties | 美国斯特弗化学公司（Stauffer Chemical Co.）西部研究中心的生物学家早就注意到了在红千层灌木丛中四周生长的杂草很少的化感作用，他们采集了土壤样品并对其进行提取，确认其中之一的化合物纤精酮具有除草活性。由于它的含量很低，药效中等而没有实用价值。但是他们对造成禾本科与阔叶杂草产生白化症状始终感兴趣，而玉米及桃金娘科中的其他植物似乎具有耐性。于是科学家以它作为先导化合物，进行结构改造，纤精酮被优化设计了数千种化合物，最初筛洗的几个化合物非常有效，但不是毒性太大，或是环境持久性、选择性不够而被淘汰。后来试验了化合物NTBC [2-(2-硝基-4-三氟甲基苯甲酰基)-环己烷-1,3-二酮]（医用称尼替西农（Nitisinone, INN）现临床用于治疗罕见遗传基因病黑尿症），进而发现了磺草酮与硝磺草酮，从而开发出了以HPPD为作用靶标的三酮类除草剂。有关三酮类除草剂的发现有2种说法，一种是美国加州科学家鉴定出已知的三酮类化合物纤精酮是一种化感植物红千层的活性成分，这种分子引起植物组织的白化，对其分子骨架的优化获得了商业化的三酮类除草剂如磺草酮。然而, 另一种说法认为三酮类除草剂的发现则是在进一步研究乙酰辅酶A羧化酶抑制剂稀禾啶的项目中偶然发现的。不管哪种说法对，三酮类除草剂在化学结构上与天然的挥发性油类植物毒素纤精酮相类似。
黄色粘稠液体，没有强烈的气味。折射率 1.492~1.513（589 nm，23 ℃）。 |
| 用 途 Use type | 除草剂 |
| 非农药用途 Other uses | 香薰 |
| 作用机理 Mode of action | 对羟苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂 |