| 编 码 The coding | SSJ-2023-0079 |
| 中文建议名称 Proposed Chinese names | 秋水仙素 |
| 其他名称 Other names | 秋水仙碱(中华人民共和国药典 2020年版 二部)。Colchicine；Colchineos；Colchisol；Colcin；Colcrys；Colsaloid；Condylon；Mitigare；NSC 757；Zycolchin. |
| 中文化学名称 Chinese chemical names | N-[(7S)-1,2,3,10-四甲氧基-9-氧代-6,7-二氢-5H-苯并[a]并庚轮-7-基]乙酰胺 |
| 英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS) | N-[(7S)-1,2,3,10-Tetramethoxy-9-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide |
| IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06 | InChI=1S/C22H25NO6/c1-12(24)23-16-8-6-13-10-19(27-3)21(28-4)22(29-5)20(13)14-7-9-18(26-2)17(25)11-15(14)16/h7,9-11,16H,6,8H2,1-5H3,(H,23,24)/t16-/m0/s1 |
| IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06 | IAKHMKGGTNLKSZ-INIZCTEOSA-N |
| 二维化学结构式 2D Chemical structure | |
| 三维化学结构式或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image | |
| 分子式或实验式 Formul | C22 H25 N O6 |
| 相对分子质量 RMM | 399.437 |
| 精确相对分子质量 Exact mass | 399.168182 |
| 元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%) | C, 66.15; H, 6.31; N, 3.51; O, 24.03 |
| 化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source | 植物源/酰胺、苯并并庚轮 |
| 先导或实物图像 Lead compound or the photography | |
| 化学文摘社登录号 CAS registry number | 64-86-8. 75520-89-7((R)-异构体) |
| 欧盟化学品管理局编号 ECHA number | 200-598-5 |
| 简 介 Introduction | 秋水仙碱存在于秋水仙(Colchicum autumnale)等秋水仙科(Colchicaceae)植物的全株中，种子含0.5 %，花朵高达1.8 %，球茎约含0.2 %，叶片含0.03 %。秋葵(Abelmoschus esculentus)等锦葵科(Malvaceae)、鲜黄花菜(Hemerocallis citrina)等阿福花科(Asphodelaceae)植物也含有秋水仙素。天然存在的是(S)-异构体秋水仙碱，自然界中没有(R)-异构体。秋水仙碱亦尝试被用于癌症和新冠肺炎的治疗。 |
| 理化性质 Physical & chemical properties |  无臭、味苦，略有引湿性的类白色至淡黄色结晶性粉末。熔点 155~157 ℃。能在水中溶解1 克/升(45 ℃)(但在一定浓度的水溶液中会形成半水合物的结晶析出)，易溶于乙醇和三氯甲烷，难溶于乙醚。遇光色变深。 |
| 原药和制剂 Technical and Preparations | 原药：97 %。 |
| 用 途 Use type | 杀鼠剂/不育剂 |
| 非农药用途 Other uses | 医药/抗痛风药、抗肿瘤药；植物育种/诱导产生多倍体 |
| 作用机理 Mode of action | 与细胞微管蛋白结合，阻止微管聚合。抑制有丝分裂，破坏纺锤体，使染色体停滞在分裂中期。 |
| 危害象形图 Hazard pictogram | |
| 毒理和归宿 Toxicology & Fate |  急性毒性：经口半数致死量LD50 大鼠 26，小鼠 5.89 mg/kg。医学上秋水仙碱用于治疗急性痛风所致疼痛、肿胀及炎症的药物。亦可预防痛风发作及家族性地中海热的急性发作。可以制成片剂或滴剂服用，必须严格控制口服剂量，不应超过2 mg的单剂量和6 mg的日剂量。已有服用12毫克造成死亡的案例。秋水仙碱缓解痛风所致疼痛的机制尚未十分明确。秋水仙碱中毒症状与砷中毒类似：中毒后2~5小时出现症状，包括口渴和喉咙有烧灼感、发热、呕吐、腹泻、腹疼和肾衰竭。随后伴有呼吸衰竭，无特效解毒剂。医药用的秋水仙碱来自于百合科植物丽江山慈菇(Iphigenia indica Kunth et Benth. )的球茎。投毒案件：发生在2004年10月扬州大学。
慢性毒性：秋水仙碱是一种诱变剂，通常认为它与细胞微管中的主要成分微管蛋白黏合，阻止微管聚合而发挥作用。它阻抑动、植物细胞的正常有丝分裂，故亦用于植物学、细胞学及遗传学研究。秋水仙碱在染色体已分裂并充分形成，但尚未分开并形成两个独立的核，这个阶段阻抑有丝分裂。此时细胞中的染色体数目加倍，植物育种者利用这种现象培育水果、蔬菜及花卉的新品种。三倍体植物后代通常不育，无籽西瓜就是这样获得的。
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| 沿 革 History | 首次从秋水仙(Colchicum autumnale)球茎中萃取而得名。约公元前1500年，在埃及医学文献《埃伯斯纸草》Ebers Papyrus中被描述其用于治疗风湿病和关节肿胀。1820年，法国化学家皮埃尔·佩尔蒂埃(P. S. Pelletier)和约瑟夫·卡文图(J. B. Caventou)首次分离出来。1833年，德国化学家和药剂师菲利普·盖格(P. L. Geiger)将其命名为秋水仙素。1945年，美国理论化学家迈克尔·杜瓦(Michael Dewar)认为在其分子结构中有三个环，其中有两个七元环。秋水仙素化学结构鉴定花费了几十年的时间。1959年，在苏黎世联邦理工学院实现了全合成。 |
| 备注 Remarks | 2023年6月5日第2次修订 |