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氮丙啶

氮丙啶(aziridine)是氮杂环丙烷的俗称,也称氮丙环、环乙亚胺、吖丙啶、乙基亚胺、环乙胺、氮三环、乙撑亚胺、环氮乙烷、乙烯亚胺、环丙啶。与其他三元环体系如环丙烷、环氧乙烷类似,氮丙啶中的键角约为60°,与sp3杂化碳的109°28'相差较大,含有香蕉键。威利·马克瓦尔德(Willy Marckwald)于1899年通过用苛性钠处理β卤素胺来实现第一次生产。

氮丙啶是氮原子取代环丙烷的一个碳原子形成的杂环化合物,分子式为C2H5N,相对分子质量43.068CAS登录号151-56-4。在室温下是无色易流动的液体,有强烈的氨味,有毒。熔点 -71 ℃,沸点 55~56 ℃,蒸气压 227 hPa (20 ℃),相对密度 0.832,与水能混溶,能溶于醇和醚,有碱性,但不如非环系脂肪族胺化合物强,pKa 7.9,闪点 -11 ℃,自燃温度 322 ℃,爆炸极限 3.6~45 %。主要为有机合成的中间体,也是很多合成药物的前体。

国际癌症研究机构(IARC)的评估物分类中,氮丙啶属于2B组:对人类有可能(possibly)有致癌性。氮丙啶类化合物的毒性取决于其结构和活性。作为亲电试剂,氮丙啶会受到内源亲核试剂(例如DNA碱基对中的含氮碱基)的攻击并开环,从而导致潜在的诱变。

在农药领域,含有氮丙啶基团的衍生物主要是十多种不育剂,如不育胺(metepa)等,都因潜在的慢性毒性问题均已被淘汰。而一种用于姑息疗法的医药,治疗癌症的化疗烷化剂噻替哌(thiotepa)却使用至今。

2021-12-18