嘌呤 (purine),又称尿(杂)环、四氮杂茚或7H-咪唑[4,5-d]嘧啶,是一种带有四个氮原子的杂环芳香有机化合物,其化学分子结构属于例外编号系统,见右图。分子式为C5 H4 N4,相对分子质量120.115,CAS登录号120-73-0。纯品为无色晶体。熔点 216.5 ℃,相对密度 1.22,难溶于中性水中,酸性或碱性时溶解良好。能溶于极性溶剂中,如热乙醇,不溶于乙醚、三氯甲烷和非极性溶剂中,pKa 2.39;8.93,闪点 114.1 ℃。大鼠经口LD50 800 mg/kg。
嘌呤分子可以被视为由两个杂环嘧啶(红色)和咪唑(绿色)组成的稠环系统。在一定条件下, 7H-嘌呤与其异构体9H-嘌呤处于互变异构平衡中,如下图。在某些条件下,其衍生物腺嘌呤也存在1H-异构体或3H-异构体。
“嘌呤”(purine)一词意为纯尿,pure urine最早由德国化学家埃米尔·费歇尔(Emil Fischer)于1884年提出其结构时创造的,他于1899年由尿酸首次合成嘌呤。1972年,东京大学的hiroshi yamade和toshihiko okamoto,用甲酰胺在一个开口容器中以170~190 ℃加热28 h,获得了收率良好的嘌呤:
自然界中没有不被取代的嘌呤,嘌呤是以其衍生物的存在而著名。如腺嘌呤、鸟嘌呤和次黄嘌呤在生物体中大量存在。
地球上真核生物、细菌和古菌,都能够进行嘌呤的从头生物合成。这种能力反映了嘌呤及其衍生物对于生命的意义。嘌呤的衍生物,腺嘌呤和鸟嘌呤与胸腺嘧啶、胞嘧啶是构成 DNA和RNA 分子的四种碱基。这四种碱基的顺序即组成生物的遗传密码。
许多生物体具有合成和分解嘌呤的代谢途径。当嘌呤在细胞内代谢时,会产生尿酸。尿酸是一种强大的抗氧化剂,可以减轻或消除人体内涉及氧气的有害反应,而尿酸在体内沉淀,特别是关节处形成结晶,从而诱发痛风发作。痛风患者过量服用高含量嘌呤类食物与其他一些诱因一起可能会使病情恶化。肉类和海鲜的摄入量越高,痛风的风险越大,而乳制品的摄入量越高,痛风的风险就越低。
国际癌症研究机构(IARC)的评估物分类中,用于预防器官移植排斥的医药/免疫抑制药硫唑嘌呤(Azathioprine)属于1类:对人类有致癌性。对人的致癌部位:证据充分的为皮肤癌(恶性非黑色素瘤),还有非霍奇金淋巴瘤 (NHL)。
在农药领域,嘌呤的衍生物主要是作为植物生长调节剂来使用,如在中国登记的苄氨基嘌呤(benzyladenine)、羟烯腺嘌呤(zeatin)、糠氨基嘌呤(kinetin)、烯腺嘌呤(enadenine)。嘌呤类化合物的安全性值得深入研究,应审慎对待这类细胞分裂素的使用。
2022-05-27