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嘧啶

嘧啶1,3-二嗪,PyrimidineCAS登录号289-95-2,熔点 20~22 ℃,沸点 123~124 ℃,相对密度 1.016,闪点 55 ℃pKa 1.10。与水互溶。

嘧啶为1,3-二氮杂苯,一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。与吡啶一样,嘧啶保留芳香性

虽然嘧啶衍生物如尿酸和四氧嘧啶在19世纪初就已为人所知,但直到1879年才进行了嘧啶的实验室合成,嘧啶的系统研究始于1884年,德国化学家阿道夫·平纳 Adolf Pinner1885年首次提出嘧啶这个名称。

嘧啶的衍生物在自然界中广泛存在,在形成脱氧核糖核酸DNA和核糖核酸RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)、尿嘧啶(Uracil)。

其中胸腺嘧啶只出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶或尿嘧啶与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。

在农药的化学分子结构中,嘧啶衍生物涉及除草剂、杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂、杀鼠剂等,比较重要的有一类嘧啶磺酰脲类除草剂:如烟嘧磺隆丙嗪嘧磺隆嘧苯胺磺隆氟吡磺隆乙氧磺隆三氟啶磺隆钠盐氯嘧磺隆氯吡嘧磺隆甲酰氨基嘧磺隆甲嘧磺隆甲基二磺隆砜嘧磺隆啶嘧磺隆单嘧磺隆苄嘧磺隆吡嘧磺隆等。其中一些品种由于化学分子结构稳定,残效期长,易对后茬作物造成药害,逐渐被限制使用或禁用。另一类为三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂:啶磺草胺氯酯磺草胺双氟磺草胺五氟磺草胺唑嘧磺草胺双氯磺草胺。目前注册登记的杀菌剂品种有嘧菌环胺嘧霉胺乙嘧酚乙嘧酚磺酸酯等。

2021-06-07第2次修订