编 码 The coding | QTJ-2018-0205 |
其他名称 Other names | 硫唑嘌呤。Azafor;Azamune;Azanin;Azasan;Azathioprin;Azathioprine;Azathropine;Azoran;Azothioprine;BW 57-322;Imuran;Imurek;Imurel;Muran;NSC 39084. |
中文化学名称 Chinese chemical names | 6-(3-甲基-5-硝基咪唑-4-基)硫烷基-7H-嘌呤 |
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS) | 6-(3-Methyl-5-nitroimidazol-4-yl)sulfanyl-7H-purine |
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06 | InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13) |
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06 | LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N |
二维化学结构式 2D Chemical structure | |
三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image | |
分子式或实验式 Formul | C9 H7 N7 O2 S |
相对分子质量 RMM | 277.263 |
精确相对分子质量 Exact mass | 277.038177 |
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source | 咪唑、嘌呤 |
化学文摘社登录号 CAS registry number | 446-86-6 |
欧盟化学品管理局编号 ECHA number | 207-175-4 |
简 介 Introduction | 一种硫代嘌呤药物。首先用于治疗白血病,然后用于器官移植和治疗自身免疫性疾病。鉴于硫唑嘌呤的副作用,环孢菌素(Ciclosporin)和吗替麦考酚酯(mycophenolate mofetil)逐渐取代了一部分硫唑嘌呤的应用。 |
理化性质 Physical & chemical properties | 淡黄色固体,略带苦味,熔点 243~244 ℃,解离常数 pKs 7.8 。溶解度:水 272 mg/L (20 ℃);易溶于碱液和氨水并水解成6-巯基嘌呤;微溶于三氯甲烷、乙醇和乙醚。 |
非农药用途 Other uses | 医药/免疫抑制药 |
作用机理 Mode of action | 通过抑制嘌呤合成,产生较少的用于白细胞合成的DNA和RNA,从而引起免疫抑制。 |
危害象形图 Hazard pictogram | |
毒理和归宿 Toxicology & Fate | 急性毒性:经口半数致死量LD50 大鼠 400、小鼠 2 500 mg/kg。 |
国际癌症研究机构致癌性分类 Agents Classified by the IARC Monographs | 1(致癌物)。对人的致癌部位:证据充分的为皮肤(恶性非黑色素瘤)和非霍奇金淋巴瘤:所有组合。详见 IARC MONOGRAPHS-26、IARC MONOGRAPHS Sup 7和IARC MONOGRAPHS-100A。 |
沿 革 History | 由George Herbert Hitchings和Gertrude Elion于1957年合成(命名为BW 57-322),最初用作化疗药物。 |