欢迎您 访客    免费注册    会员登录    忘记密码?   

二嗪

二嗪Diazine)是含有两个氮原子的六元杂环化合物,即二氮杂苯,分子式为C4 H4 N2,相对分子质量80.09。有以下3种同分异构体:哒嗪1,2-二嗪,Pyridazine嘧啶1,3-二嗪,Pyrimidine吡嗪1,4-二嗪,对二嗪,Pyrazine)。

受氮原子的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的影响,二嗪的碱性弱于吡啶,且第一个氮质子化后,第二个氮质子化的难度增大。相比吡啶,二嗪环更加稳定,不易发生亲电芳香取代反应,但有活化基团(如氨基、羟基)时,反应较易进行。二嗪可以在氮的邻、对位发生亲核芳香取代反应,与有机金属化合物在氮α位反应。产物在氧化剂作用下芳构化生成取代二嗪。

二嗪不易为氧化剂氧化,但可被过酸氧化为单N-氧化物,使环上的亲电取代反应和亲核取代反应变得容易。除5-烷基嘧啶外,所有烷基二嗪侧链的α-氢都很活泼,可发生缩合、烷基化等反应。

哒嗪1,2-二嗪,Pyridazine):CAS登录号289-80-5,无色液体。熔点 -8 ℃,沸点 208 ℃,相对密度 1.107,闪点 85 ℃。溶解度:与水互溶;可与二噁烷,乙醇混溶;溶于苯,乙醚;在环己烷中,可忽略不计。

嘧啶1,3-二嗪,PyrimidineCAS登录号289-95-2,熔点 20~22 ℃,沸点 123~124 ℃,相对密度 1.016,闪点 55 ℃pKa 1.10。与水互溶。

嘧啶为1,3-二氮杂苯,一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。与吡啶一样,嘧啶保留芳香性

在形成脱氧核糖核酸DNA和核糖核酸RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)、尿嘧啶(Uracil)。

其中胸腺嘧啶只出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶或尿嘧啶与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。

吡嗪1,4-二嗪,对二嗪,Pyrazine):CAS登录号290-37-9,常温下一种白色晶体,熔点 52 ℃,沸点 115 ℃,相对密度 1.031,闪点 55 ℃。易溶于水。

吡嗪是1,4位含两个杂氮原子的杂环化合物。与嘧啶和哒嗪互为同分异构体。具有较弱的芳香性,与吡啶类似。不易发生亲电取代反应,但易和亲核试剂反应。在自然界中,其纯物质很少存在,但其结构存在于叶酸中,组成其中的蝶呤部分。工业上则用乙醇胺在气相催化的条件下脱氢制取。

吡嗪衍生物有较多应用,如二苯并吡嗪是重要的染料,吩嗪(Phenazine)以具有抗肿瘤,抗菌和利尿的作用而著称。

二嗪类衍生物包括的农药品种有杀虫剂噻二嗪噻嗪酮、噁二嗪茚虫威等。

引自维基百科等 2021-05-25