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--- 乙烯菌核利 ---
 
编 码 The codingSJJ-2008-0010
国际通用名称或俗名 ISO common namesvinclozolin
中文通用名称 Chinese common name乙烯菌核利
俄文名称 Русское имявинклозолин
法文名称 Nom françaisvinclozoline (n.f.)
其他名称 Other names农利灵；灰霉利；烯菌酮；免克寧。3-(3,5-Dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione；(±)-Vinclozolin；BAS 352-04F；BAS 35202F；BAS 35204；N-3,5-Dichlorophenyl-5-methyl-5-vinyloxazolidine-2,4-dione；Ornalin；Ranilan；Ronilan；Ronilan 50WP.
中文化学名称 Chinese chemical namesrac-(5R)-3-(3,5-二氯苯基)-5-乙烯基-5-甲基-1,3-噁唑烷-2,4-二酮
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)rac-(5R)-3-(3,5-Dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C12H9Cl2NO3/c1-3-12(2)10(16)15(11(17)18-12)9-5-7(13)4-8(14)6-9/h3-6H,1H2,2H3
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC12 H9 Cl2 N O3
相对分子质量 RMM286.111
精确相对分子质量 Exact mass284.995941
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%)C, 50.38; H, 3.17; Cl, 24.78; N, 4.90; O, 16.78
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source二甲酰亚胺、二氯苯、噁唑烷
化学文摘社登录号 CAS registry number50471-44-8
欧盟化学品管理局编号 ECHA number256-599-6
中国农药通用名称序号 GB 4839-2009 code numbers1168
国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers280
食品法典委员会农药编码 CODEX pesticide code numbers159
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2934999039
简 介 Introduction一种外消旋体。广谱保护性杀菌剂，对果树、蔬菜类作物的灰霉病、褐斑病、菌核病有防效。已经证明乙烯菌核利是具有抗雄激素作用的内分泌干扰物。自2006年起，丹麦、芬兰、挪威和瑞典等多个国家禁用。其替代产品有：肟菌酯、异菌脲、甲基硫菌灵。
理化性质 Physical & chemical properties原药为无味白色结晶固体。原药熔点 108 ℃，沸点 131 ℃ (6.67 Pa)，蒸气压 0.13 mPa (20 ℃)，辛醇/水分配系数 Kow logP 3(pH 7)，相对密度 1.51。溶解度：水 2.6 mg/L(20 ℃)；庚烷 4.5、甲醇 15.4、甲苯 109、乙酸乙酯 233、丙酮 334、二氯甲烷 475 g/L(20 ℃)。稳定性：50 ℃以下稳定，酸性介质中24 h稳定。在0.1 mol/L氢氧化钠溶液中，3.8 h后水解一半。
原药和制剂 Technical and Preparations原药：96 %。
常用制剂：50 % 干悬浮剂；50 % 水分散粒剂。
用 途 Use type杀菌剂
作用方式 The way of action保护性
作用机理 Mode of action影响丝裂原活化蛋白/组氨酸激酶在渗透信号转导中的作用(os-1, Daf1) (FRAC 2022)。干扰病菌细胞核功能，改变膜的渗透性，使细胞破裂。
抗药性 Resistance国际杀菌剂抗性行动委员会 FRAC 2，E3，二甲酰亚胺类组。葡萄孢属和其他一些病原体有常见的抗药性。os-1中有几处突变，主要是I365S。组内品种间普遍存在交互抗药性。抗药性风险中到高，见FRAC二甲酰亚胺类杀菌剂抗药性管理指南。
毒性分级（类）与解毒剂 Toxicity and antidotes中国农药毒性分级：低毒。世界卫生组织农药危害性分类：U（正常使用无急性危害）。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别：5（如吞入可能有害）。
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology & Fate急性毒性：经口半数致死量LD50 大鼠  10 000，小鼠 >1500，豚鼠约8 000 mg/kg。大鼠经皮LD50  >5 000 mg/kg(制剂)。对兔眼睛无刺激作用，对兔皮肤有中等刺激作用。大鼠 吸入LC50 (4 h) >29.1 mg/L。 
慢性毒性：乙烯菌核利是一种内分泌干扰物。在大鼠的试验研究中，当给雄性大鼠低剂量（>3 mg/(kg · d)）的乙烯菌核利时，会表现出诸如前列腺、性器官重量减少，乳头发育等作用。并出现性器官畸形，例如阴茎缩小，阴道囊(Vaginal pouches)出现和尿道下裂。已证明乙烯菌核利的抗雄激素作用在其发育阶段最为突出。胚胎接触乙烯菌核利可影响性别分化，性腺形成和生殖功能。乙烯菌核利及其代谢物对鸟体内和体外均显示出抑制雄激素受体结合和基因表达的作用，会导致产卵量减少，受精率降低以及孵化成功率降低。对在子宫内或胚胎时期暴露于乙烯菌核利的雄性兔子，对雌性无性趣或交配不射精。对无脊椎动物，乙烯菌核利还充当神经内分泌干扰物，影响与运动，认知和焦虑有关的行为。在大鼠中，乙烯菌核利已被证明具有跨代效应，这意味着不仅最初的供试动物受到了影响，而且在后代中也看到了这种作用。一项研究表明，乙烯菌核利不仅损害暴露在子宫内的第一代雄性生育能力，而且损害了三代及以后雄性的生育能力。此外，当受影响的雄性与正常雌性交配时，一些后代是不育的，而有些则降低了生育能力。经过三代后，雄性后代继续表现出精子数量低，前列腺疾病和睾丸细胞凋亡率高。另外，在大鼠中暴露乙烯菌核利后，还观察到了跨代传递的配偶偏好和焦虑行为的变化。据报道，这种跨代效应与表观遗传变化有关，特别是与雄性种系中DNA甲基化的改变有关。但是，乙烯菌核利的生产厂商巴斯夫公司的研究人员并没有再现出这些报道。美国环保局已将乙烯菌核利归类为可能的人类致癌物。它诱导大鼠间质细胞肿瘤的增加。基于同对氯苯胺(国际癌症研究机构(IARC)致癌性分类2B 有可能是致癌物)化学结构相似，代谢物3,5-二氯苯胺也被认为可能会诱导肿瘤产生。
生态毒性：鹌鹑急性经口LD50 ＞2 510 mg/kg。LC50 (96 h) ：虹鳟 105、孔雀鱼 130 mg/L。对蜜蜂和鸟类低毒。
归宿：实验室测试表明，在微生物存在的条件下，乙烯菌核利容易降解并消散在环境中。代谢物3,5-二氯苯胺会持续的进一步降解。在不同状态下进行的田间试验研究表明，乙烯菌核利的半衰期DT50 34~94 d。有些残留物的半衰期可长达1 000 d，这些残留物可能会积累，并被作物吸收。
最大残留限量及相关规定（注意时效性） MRLs and Texts每日允许摄入量 ADI：0.01 mg/kg bw，残留物：乙烯菌核利及其所有含3,5-二氯苯胺部分的代谢物之和，以乙烯菌核利表示(GB 2763)。食品中规定的最大残留限量—乙烯菌核利最大残留限量值。

FAO/WHO农药残留专家联席会议 JMPR乙烯菌核利毒理(T)评估报告

农药最大残留限量扩展信息
沿 革 History1975年巴斯夫公司研发。1981年首次在美国登记。
曾经登记厂家 Former manufacturers 巴斯夫欧洲公司、允发化工(上海)有限公司。
出版(发布)机构与版本 Published agencies & versions国际标准化组织 ISO 1750: 2023-03 (数据集) 批准。原载于ISO 1750: 1981/Add.2: 1983(1983-12-01)
登记状态（注意时效性） Status中国登记过期（2012-10-24止）。美国未登记。欧盟未批准
备注 Remarks2021年1月6日第2次修订

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