| 编 码 The coding | SSJ-2023-0078 |
| 中文建议名称 Proposed Chinese names | 棉酚 |
| 其他名称 Other names | 棉籽酚；棉子酚；棉子醇。BL 193；Gossypol；No Fertil；NSC 56817；NSC 624336；Pogosin；Tash 1. |
| 中文化学名称 Chinese chemical names | 7-(8-甲酰基-1,6,7-三羟基-3-甲基-5-丙-2-基萘-2-基)-2,3,8-三羟基-6-甲基-4-丙-2-基萘-1-甲醛 |
| 英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS) | 7-(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)-2,3,8-trihydroxy-6-methyl-4-propan-2-ylnaphthalene-1-carbaldehyde |
| IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06 | InChI=1S/C30H30O8/c1-11(2)19-15-7-13(5)21(27(35)23(15)17(9-31)25(33)29(19)37)22-14(6)8-16-20(12(3)4)30(38)26(34)18(10-32)24(16)28(22)36/h7-12,33-38H,1-6H3 |
| IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06 | QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N |
| 二维化学结构式 2D Chemical structure | |
| 三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image | |
| 分子式或实验式 Formul | C30 H30 O8 |
| 相对分子质量 RMM | 518.554 |
| 精确相对分子质量 Exact mass | 518.194092 |
| 元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%) | C, 69.49; H, 5.83; O, 24.68 |
| 化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source | 植物源/多元酚、联萘、醛 |
| 先导或实物图像 Lead compound or the photography | |
| 化学文摘社登录号 CAS registry number | 303-45-7 |
| 欧盟化学品管理局编号 ECHA number | 636-899-7 |
| 简 介 Introduction | 棉酚是一种存在于棉花的棉籽及棉根皮中的多酚类物质，在棉花种子中约占1.5 %，在毛棉籽油中占0.5~0.7 %。毛棉籽油是一种不能真接食用的粗制棉籽油，内含很多杂质，有毒，被禁止作为食用油或食品加工行业的用油投入市场。虽然现在的油脂纯化技术可去除大部分的棉酚，但多少还会残留。碱炼后的棉籽油，棉酚含量为0.1~0.2 ％。GB/T 1537-2019 棉籽油中规定游离棉酚含量，一、二级品 ≦50 mg/kg，三级品 ≦100 mg/kg。曾经是人类在自然界首次发现的节育药物之一。 |
| 理化性质 Physical & chemical properties | 棉酚有酚醛式、内酯式、环酮式三种形式，在一定条件下可相互转化。棕色固体或黄色结晶粉末。熔点 181~184 ℃(纯对映体)；199 ℃或214 ℃(外消旋体)(分解)，沸点 707 ℃，相对密度 1.4 (25 ℃)。溶解度：难溶于水，微溶于石油醚，溶于稀碳酸钠溶液、氨水（同时缓慢分解）、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、三氯甲烷和二甲基甲酰胺。 |
| 用 途 Use type | 杀鼠剂/不育剂 |
| 非农药用途 Other uses | 聚乙烯稳定剂、橡胶抗氧剂 |
| 作用机理 Mode of action | 脱氢酶抑制剂 |
| 危害象形图 Hazard pictogram | |
| 毒理和归宿 Toxicology & Fate |  急性毒性：经口半数致死量LD50 大鼠 2 315 mg/kg。棉酚可造成人体红肿出血、食欲不振、神经失常、体重减轻、影响生育力。食用含棉酚较多的毛棉籽油会引起中毒，患者皮肤有剧烈的灼烧感，并伴有头晕、气喘、心慌和无力等症状。因此，未经特殊处理的毛棉籽油不可食用。
慢性毒性：棉酚具有生殖毒性，导致男性睾丸萎缩、精虫数量减少及活动力下降；女性经期混乱、子宫缩小并卵巢萎缩。科学家们在研究食用粗制棉籽油造成不育时，发现棉酚具有男用抗生育活性。然后进行了大量动物试验和上万名受试者的临床观察后证实，棉酚有良好的抗生精功能，但也存在两个主要副作用 — 低血钾及潜在的不可逆性(永久不育)。在20世纪70~80年代，中国、巴西等国，曾用棉酚作为男性避孕药，由于20 %的受试者永久不育，世界卫生组织在1998年建议停止棉酚对男性避孕的研究。
棉酚抗生精的主要机制是对睾丸生精上皮产生作用，抑制多种脱氢酶的活性，破坏生精上皮，从而导致精子畸形、死亡甚至无精。棉酚只有左旋体有抗生精功效，右旋体无效。已经确认棉酚有抗癌作用，正在被考虑逐步应用于临床。最初的实验室实验表明，棉酚能阻断癌细胞中的某些蛋白质合成，从而阻断癌细胞的细胞分裂。也有报道称其具有一定的抗病毒作用，但效果值得商榷。
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| 备注 Remarks | 2023年7月13日第2次修订 |