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--- 氯氰菊酯 ---
 
编 码 The codingSCJ-2008-0367
国际通用名称或俗名 ISO common namescypermethrin
中文通用名称 Chinese common name氯氰菊酯
俄文名称 Русское имяциперметрин
法文名称 Nom françaiscyperméthrine (n.f.)
葡萄牙文名称 Nome em portuguescipermetrina
其他名称 Other names安绿宝;灭百可;兴棉宝;赛波凯;賽滅寧。Agrometrin;Agrothrin;Almetrin;Ambush C;Ambush CY;Ammo;Antiborer 3767;Ardap;Arrivo;Assist 25CS;Asymmethrin;Auzar 25 EC;Bandit;Barrage;Barricade;Barricade 10EC;Basathrin;Battery;CCN 52;Challenger;Challenger 25EC;Cilcord;Cipkord;Colt;Creokhin;Cybil;Cymbush;Cymet;Cympa-Ti;Cymperator;Cymtop;Cynoff EC;Cynoff WP;Cyper Lacer;Cyper Lacer 5EC;Cyperco;Cyperfor S;Cyperil;Cyperkill;Cypermethrin 25EC;Cypor;Demon;Demon TC;Dimcyp;Drago;Dudu Cyper;EXP 5598;Ecofleece Sheep Dip (Non-OP);Ectomin;Ectopor;Excis;FMC 30980;FMC 45497;FMC 45806;FMC 6113;Fenom;Flytick;Hilcyperin;Holster;JF 5705F;Kinmix;Kordon;Kral;Kreokhin;LW 1;Leptocide;Luseweilei;NRDC 149;NRDC 160;NRDC 166;Neramethrin;Neramethrin EC 50;Nurele;Nurse Green;PYR-VU-TO 2;Peststop B;Peststop B 5SC;Polytrin;Prevail;Prevail FT;RU 27998;Ralothrin;Ripcord;Ripcord 10;Robust;Ronatak;SF 06646;Sherpa;Sniper;Summerin;Supercypermethrin;Supercypermethrin forte;Supermethrin;Supersect;Taran;Tianlongbao;Toppel;Trofy;Tsifoks;Ustaad;Vucht 424;WL 43467;WL 8517;YT 305.
中文化学名称 Chinese chemical names(Ξ)-[氰基-(3-苯氧基苯基)甲基] (1Ξ,3Ξ)-3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙烷-1-甲酸酯
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)(Ξ)-[Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1Ξ,3Ξ)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C22H19Cl2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构式或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC22 H19 Cl2 N O3
相对分子质量 RMM416.297
精确相对分子质量 Exact mass415.074188;433.10857 (M+NH4)
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.,%)C, 63.47; H, 4.60; Cl, 17.03; N, 3.36; O, 11.53
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source拟除虫菊酯/酯
化学文摘社登录号 CAS registry number52315-07-8
欧盟化学品管理局编号 ECHA number257-842-9
中国农药通用名称序号 GB 4839-2009 code numbers701
国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers332
食品法典委员会农药编码 CODEX pesticide code numbers118
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2926909031
简 介 Introduction氯氰菊酯的四种异构体组别有其自己的通用名称,“顺式氯氰菊酯 alpha-cypermethrin”、“高效氯氰菊酯 beta-cypermethrin”、“θ-氯氰菊酯 theta-cypermethrin”和“ζ-氯氰菊酯 zeta-cypermethrin”。
理化性质 Physical & chemical properties原药为8种异构体的混合物,包括4种顺反异构体和4种对映异构体。原药中约含有60 %反式异构体与40 %顺式异构体。原药为浅黄色至棕色粘稠状固体。纯异构体为无色结晶。熔点 60 ~ 80 ℃,蒸气压1.9×10-7 Pa (20 ℃),折射率 1.565 0,相对密度 1.24,闪点 80 ℃。溶解度:水 0.01 ~ 0.2 mg/L (20 ℃);丙酮、环己烷、乙醇、二甲苯和三氯甲烷 >450 g/L (20 ℃)。对光稳定,200 ℃以下稳定,弱酸性和中性介质中较稳定,碱性介质中易分解,在正常条件下贮存稳定。
原药和制剂 Technical and Preparations原药:90 %。
常用制剂:10 %、20 %、25 %、100克/升乳油;5 %颗粒剂;5 %、20 %微乳剂;5 %水乳剂;10 %可湿性粉剂;30 %悬浮种衣剂。
混剂:可与辛硫磷、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、氟铃脲、苯丁锡、阿维菌素、杀虫单、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、炔螨特、氰戊菊酯、灭多威和敌百虫制成。
用 途 Use type杀虫剂杀螨剂、卫生杀虫剂
主要防治对象和施用方法 Main targets & applications防治甘蓝菜青虫、蚜虫,用药量100克/升乳油10~20毫升/亩;棉铃虫、蚜虫,50~80毫升/亩喷雾;防治苹果桃小食心虫,用药浓度100克/升乳油稀释1 650~3 300倍液;茶尺蠖、茶毛虫、小绿叶蝉,2 000~3 700倍液喷雾。防治蚊、蝇、蜚蠊,10 %可湿性粉剂滞留喷洒。
作用方式 The way of action触杀胃毒、一定杀卵作用
作用机理 Mode of action钠离子通道调控剂,作用于昆虫神经系统。能保持钠离子通道畅通,引起昆虫过度兴奋。在某些情况下,还会引起神经传导阻断。钠通道参与沿神经轴突的动作电位的传导。
抗药性 Resistance国际杀虫剂抗性行动委员会 IRAC 3组;3A,拟除虫菊酯类 (Pyrethroids)。
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毒性分级(类)与解毒剂 Toxicity and antidotes中国农药毒性分级:中等毒。世界卫生组织农药危害性分类:Ⅱ(中度危害)。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别:3(如吞入会中毒)。
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology & Fate

急性毒性:经口LD50大鼠为250 mg/kg(玉米油载体),4 123 mg/kg(水悬液)。另据EPA报道急性经口LD50雄性大鼠为187~326 mg/kg,雌性大鼠为150~500 mg/kg。随有效成分顺反异构体比例的不同,急性经口LD50雌性大鼠的会在367~2 000 mg/kg间变化,小鼠的会在82~779 mg/kg 间变化。毒性变化范围这么大,与实验所用物质中各种异构体的混合程度不同有关。急性经皮LD50大鼠为1 600 mg/kg,兔子>2 000 mg/kg。氯氰菊酯主要是通过皮肤接触或呼吸摄入体内,毒性中等。皮肤大面积接触会引发麻木﹑震颤﹑发痒﹑灼热﹑小便失禁﹑供给失调﹑抽搐等症状,甚至可能导致死亡。像氯氰菊酯这类的拟除虫菊酯会对神经中枢产生不良影响。大剂量吸入会导致恶心﹑长时间呕吐﹑胃痛﹑腹泻,进而会发展为痉挛﹑神志不清﹑昏迷等症状。它对皮肤和眼睛有轻微刺激,会导致皮肤过敏。
慢性毒性:繁殖影响:对实验大鼠用37.5 mg/(kg · d)的最高剂量饲喂,通过研究大鼠的三代繁殖,没有发现氯氰菊酯对繁殖产生不良影响。致畸性:氯氰菊酯不具有致畸作用。用70 mg/(kg · d)的剂量饲喂大鼠,用30 mg/(kg · d)的剂量饲喂兔,均没有发现其后代出生时带有缺陷。致突变性:氯氰菊酯不具有致突变作用。但是,通过用很大剂量的氯氰菊酯饲喂小鼠的实验发现其骨髓细胞微核暂时地增多;而其它关于人体﹑细菌﹑仓鼠细胞培养及小鼠活体的致突变性实验,结果均呈阴性。致癌性:由于现有的实验数据不充分,EPA将氯氰菊酯列为可能对人体致癌的物质。通过用229 mg/(kg · d)的剂量(试验过的最大剂量)饲喂雌性小鼠,实验发现小鼠肺脏出现良性肿瘤;然而,用75 mg/(kg · d) 的剂量(大剂量)饲喂大鼠,没有发现任何肿瘤。器官毒性:像氯氰菊酯这样的拟除虫菊酯会对神经中枢产生不良影响。用37.5 mg/kg剂量的氯氰菊酯顺式异构体饲喂大鼠,持续5周,大鼠出现严重的运动肌失调;用85 mg/kg的剂量饲喂大鼠,4~17 d后20~30 %的大鼠死亡。通过研究用氯氰菊酯长期地饲喂试验动物,发现试验动物的肝﹑肾脏重量增加,肝组织发生不良变化。反复地用大剂量的氯氰菊酯饲喂兔,发现兔的胸腺﹑肝脏﹑肾上腺﹑肺脏及皮肤的皮层发生病理变化。人畜体内归宿:人体连续5 d,摄入1.5 mg/(kg · d)剂量的氯氰菊酯,实验48 h后发现,氯氰菊酯及代谢物通过泌尿系统被完全排泄。对大鼠的研究发现,氯氰菊酯代谢迅速,主要是羟基化和分解成小分子化合物,99 %以上的氯氰菊酯几小时内能被排出体外。剩余不足1%的则被鼠体的脂肪贮存,这部分的排泄作用缓慢,其中的顺式异构体半衰期为18d,反式异构体半衰期为3.4d。
生态毒性:对鸟类的影响:试验证明,氯氰菊酯对鸟类无毒。急性经口LD50野鸭>4 640 mg/kg,饲喂野鸭和鹌鹑LC50均>20 000 mg/kg。用50 mg/kg的剂量(试验过的最大剂量)饲喂野鸭和鹌鹑,没有发现氯氰菊酯会对繁殖产生不良影响。
对水生生物的影响:氯氰菊酯对鱼类和水生无脊椎动物高毒。LC50(96 h)虹鳟鱼为0.008 2 mg/L,大鳍鳞鳃太阳鱼为0.001 8 mg/L。急性LC50 水蚤(一种淡水小型甲壳纲动物)为0.000 2 mg/L。鱼类对氯氰菊酯的代谢和排泄比哺乳动物和鸟类明显地缓慢,这可以解释为什么这种化合物对鱼类的毒性比对其它生物的毒性高得多的原因。鲑鱼对几种拟除虫菊酯排泄的半衰期均>48 h,而哺乳动物和鸟类的一般为6~12 h。在虹鳟鱼体内的氯氰菊酯浓度为其周围水中浓度的1 200倍(富集因子为1 200),这表明在水生动物体内的氯氰菊酯属于中度富集。水生生物排泄体内累积氯氰菊酯的50 %需将近8 d,14 d后能消解70~80 %。对其它生物的影响:该农药对蜜蜂、家蚕和蚯蚓高毒。

归宿:在土壤和地下水中的降解:氯氰菊酯在土壤中的持久性中等。在实验室条件下,氯氰菊酯在砂质粘土﹑砂壤土中比在粘土中降解得快,在有机质含量低的土壤中降解得会更快。在有氧条件下,氯氰菊酯在土壤中半衰期为4 d至8周。在实验室条件下施于砂质土壤中,其半衰期为2.5周。在无氧条件下,其持久性会更长。氯氰菊酯的光解作用明显,半衰期为8~16 d。在有氧条件下,该物质还会被微生物降解。氯氰菊酯不溶于水又很容易被土壤颗粒吸附,因此污染地下水的可能性不大。在水中的降解:氯氰菊酯在中性和酸性水溶液中水解缓慢,在pH 9时水解较快。而在常温和一定的pH值下,氯氰菊酯相对稳定。在水中的半衰期>50 d。光解半衰期>100 d。研究池塘水中和实验室条件下拟除虫菊酯的降解时发现其浓度的骤降的原因是水体中沉积物、悬浮颗粒和植物的吸附作用、微生物的降解作用及光解作用联合的结果。在植物体内的降解:氯氰菊酯喷施在草莓植株上,1 d后残留40 %,3 d后残留12 %,7 d后残留0.5 %(第3 d时下了场小雨);喷施在小麦植株上,喷洒后原始沉积量为4 mg/kg,27 d后迅速降解到0.2 mg/kg,在收获的小麦中检测不出氯氰菊酯;在莴苣和芹菜上也获得了相似的检测结果。

最大残留限量及相关规定(注意时效性) MRLs and Texts每日允许摄入量 ADI:0.02 mg/kg bw。残留物为氯氰菊酯(异构体之和)。GB 2763-2016 中规定的部分最大残留限量(mg/kg):橄榄油、番茄 0.5,芹菜、柑橘 1,稻谷、菠菜 2,结球甘蓝 5,干辣椒 10;茶叶 20,余查询文件或访问网站。检测方法:GB 23200.9、GB 23200.8、NY/T 761、GB/T 23204、SN/T 1117。

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饮用水中限值/指导值(注意时效性)Guideline value in drinking-water世界卫生组织饮用水水质准则(WHO Guidelines for Drinking-water Quality, 2022)不考虑制订指导值,排除的理由是不太可能出现在饮用水中。
运输、保管及废包装处置 Transport, storage and disposal of packaging中华人民共和国农业农村部 生态环境部令2020年 第7号(《农药包装废弃物回收处理管理办法》)。
沿 革 History1975年英国洛桑Rothamsted实验站迈克尔·埃利奥特( Michael Elliott )等首先研制成功报道。瑞士汽巴—嘉基公司等先后开发。2007年,沈翠丽对氯氰菊酯在玉米及土壤中的残留分析进行了研究。
制造或经销商或登记方 Manufacturer or Distributor or Registrant河南红东方化工股份有限公司、珠海凯中有限公司。
出版(发布)机构与版本 Published agencies & versions国际标准化组织 ISO 1750:2023-03 (数据集) 批准。原载于ISO 1750:1981/Add 2:1983(1983-12-01)
登记状态 Status中国登记。美国登记。欧盟批准

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