香豆素(coumarin) 又称香豆精、1,2-苯并吡喃酮、1-苯并吡喃-2-酮、2H-苯并吡喃-2-酮、氧杂萘邻酮，为一种氧杂环化合物。它可从零陵香豆(原产于圭亚那，现今主要产自委内瑞拉和尼日利亚)提取，或用化学合成法制备。香豆素于1813年由慕尼黑的A. Vogel首次从零陵香豆中分离出来，最初误认为是苯甲酸；法国人Jean-Baptiste-Gaston Guibourt于1820年意识到它不是苯甲酸，于是将新物质命名为coumarine；1835年，法国药剂师A. Guillemette证明了Vogel和Guibourt分离出的是同一物质；1846年，H. Bleibtreu确定了正确的化学结构。1868年被英国化学家W. H. Perkin首先采用通用的化学反应(称为珀金反应)合成，即由水杨醛与乙酐和无水乙酸钠经加热而制得。香豆素是存在于植物中一大类香豆素化合物的母核，除零陵香豆外，天然存在于许多可食用植物中，如草莓、黑醋栗、杏和樱桃以及草药肉桂或决明子中。
香豆素化学名称为2H-色烯-2-酮，分子式 C9H6O2，相对分子质量 146.143，精确相对分子质量 146.036774，CAS登录号 91-64-5。白色晶体或结晶粉末，有像香茅的香气，也有描述为具有新收割牧草的特殊气味。有挥发性，随水蒸气蒸馏并能升华。熔点 71 ℃，沸点 301.71 ℃，蒸气压 1.3 hPa (106 ℃)，Kow logP 1.39，相对密度 0.935，闪点 150 ℃。水中溶解度为1.7 g/L(20 ℃)，溶于热水、乙醇、乙醚、吡啶和三氯甲烷。香豆素具有荧光特性，在紫外光照射下，常显蓝绿色荧光。通过荧光人们很易辨认其存在。在C-7位引入羟基后，可使荧光加强，即使在可见光下，也能观察到荧光。
香豆素对啮齿动物的肝脏和肾脏有中等毒性，大鼠急性口服LD50 293 mg/kg。啮齿动物主要将其代谢为3,4-香豆素环氧化物，这是一种有毒，不稳定的化合物，在进一步的差异代谢下可导致大鼠肝癌和小鼠肺部肿瘤。人类主要在CYP2A6酶催化下，将其代谢为7-羟基香豆素(伞形酮)，这是一种毒性较低的化合物，并且没有直接测量到对人类的不良影响。人体每日耐受摄入量香豆素为0.1 mg/kg，超过可能有副作用。大量摄入香豆素会引起严重的头痛、呕吐、头晕和失眠。更高的剂量还会导致中枢性麻痹、呼吸停止和昏迷。国际癌症研究机构(IARC)的评估物分类中，香豆素属于3类：现有的证据无法对人类的致癌性进行分类。
香豆素具有抑制食欲的特性，这样会阻止动物食用含有它的植物。
香豆素是一种重要的香料。常用作定香剂。用于配制香水和花露水香精，也用作香烟、橡胶制品、塑料制品等的增香剂。在德国，香豆素被禁止作为烟草添加剂。
无论在中国还是世界上重要的国家和地区香豆素都不允许作为食品添加剂直接使用，但其衍生物如6-甲基香豆素 6-Methylcoumarin、八氢香豆素 Octahydrocoumarin和二氢香豆素 Dihydrocoumarin允许作为食品用合成香料使用(见GB 2760-2014 表 B.3)。1954年，香豆素在美国被禁止作为食品添加剂。
许多香豆素衍生物，如香豆素480、490、504、521、504T和521T-1都是良好的激光染料。香豆素染料被广泛用作蓝绿色可调谐有机染料激光器中的增益介质。
香豆素可用作制备或合成基于香豆素的抗凝血剂、抗炎剂、抗氧化剂和超氧化物清除剂的前体分子。
4-羟基香豆素衍生物钠盐，华法林钠为医用抗凝血药(中华人民共和国药典 2020版 二部)。香豆素在医药工业中，作为合成许多类似二香豆素的抗凝血药物的前体试剂。
在农药上，含有4-羟基香豆素基团的衍生物主要是抗凝血杀鼠剂。4-羟基香豆素是维生素 K 的拮抗剂，它阻止其再生和循环，这会导致摄入后老鼠体内发生内出血时不止而死亡。这些化学物质有时也被错误地称为“香豆素”而不是“4-羟基香豆素“，其实香豆素本身没有抗凝血作用。截至2022年12月在中国登记的品种有氟鼠灵、杀鼠灵、杀鼠醚、溴敌隆和溴鼠灵。另外还有含香豆素基团的衍生物如杀菌剂丁香菌酯和杀菌杀虫剂蛇床子素。
2022-12-29