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编 码 The codingQTJ-2023-0339
国际通用名称或俗名 ISO common namestrihydroxytriazine
中文建议名称 Proposed Chinese names三聚氰酸
俄文名称 Русское имятриокситриазин
法文名称 Nom françaistrioxytriazine (n.f.)
其他名称 Other names氰尿酸;异氰尿酸;氰脲酸;三羟嗪。Isocyanuric acid;Cyanuric acid;ICA-P;Pseudocyanuric acid;Tricyanic acid;Trihydroxycyanidine.
中文化学名称 Chinese chemical names1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮或1,3,5-三嗪-2,4,6-三醇
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)1,3,5-Triazinane-2,4,6-trione or 1,3,5-triazine-2,4,6-triol
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构式或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC3 H3 N3 O3
相对分子质量 RMM129.074
精确相对分子质量 Exact mass129.017441
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.,%)C, 27.92; H, 2.34; N, 32.56; O, 37.19
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source三嗪烷、三酮
化学文摘社登录号 CAS registry number108-80-5
欧盟化学品管理局编号 ECHA number203-618-0
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2933692910
简 介 Introduction氰酸的三聚体产物。用于合成重要的游泳池消毒剂、杀菌剂三氯异氰尿酸的起始原料。
理化性质 Physical & chemical properties无色无嗅晶体,通常水中析出含有2个结晶水,加热到150 ℃时会失掉。略有苦味。熔点 320~360 ℃(分解),相对密度 1.768 (0 ℃)。在水中溶解度:0.27克/100毫升 (25 ℃);溶于浓硫酸和其他热无机酸而不分解。也溶于氢氧化钾和氢氧化钠水溶液中,稍溶于乙醇、吡啶,不溶于醚、苯、三氯甲烷和丙酮。有酮式与烯醇式两种互变异构体。酮式异构体是主要形式;烯醇式异构体可能具有芳香性。受热300 ℃发生解聚作用,生成氰酸。与五氯化磷作用生成氰尿酰氯。
非农药用途 Other uses饲料添加剂、有机合成、消毒剂、水处理剂
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology & Fate急性毒性:经口半数致死量LD50 大鼠 7 700 mg/kg、小鼠 3 400 mg/kg。兔经皮LD50 >7 940 mg/kg。对眼睛有轻微刺激作用,对皮肤无刺激作用。无致敏性。大鼠吸入最低中毒浓度为612 mg/m3。目前研究结果表明:正常情况下,无论通过职业暴露还是其他方式的暴露对人类的危险性很低,问题主要出现在慢性肾毒性。
慢性毒性:最大无作用剂量(NOEL),饲喂试验,大鼠(45天) 150、小鼠(90天) 1 994(雄),2 200(雌) mg/(kg · d)。以10、40、150 和 600 mg/ (kg · d) 的三聚氰酸灌胃给予雌、雄SD大鼠进行生殖毒性试验,对母代和子代的 NOEL 为 600 mg/ (kg · d),另一项研究在370 mg、630mg/ (kg · d)的剂量下未见致畸作用。在600 mg(kg · d) 剂 量 水 平上,可观察到大鼠尿液中析出的结晶。三聚氰酸可导致雌雄动物血液中尿素氮、肌酐含量升高,肾小管膨大、组织坏死、增生,肾组织的结石及纤维化,以及膀胱粘膜上皮的增生和束状带的空泡化。

三聚氰酸和三聚氰胺共存的联合作用会形成不溶于水的氰尿酸三聚氰胺肾结石,堵塞肾小管,造成肾脏衰竭,最终导致死亡(见图)。三聚氰胺在强酸或强碱水溶液中水解时,氨基逐步被羟基取代,第一步生成三聚氰酸二酰胺,进一步水解生成三聚氰酸一酰胺,最后生成三聚氰酸。三聚氰酸与三聚氰胺共存时,两者会依靠氢键作用生成稳定且难溶于水的大分子复合物氰尿酸三聚氰胺。当人体摄入三聚氰胺时,三聚氰胺中含有的少量氰尿酸三聚氰胺会被胃酸解离,导致复合物被破坏,三聚氰胺和三聚氰酸分别被吸收到血液中。另外,一部分三聚氰胺也会被水解为三聚氰酸,与未水解的三聚氰胺一起进入血液。由于人体无法转化这两种物质,因此它们随血液被运送到肾脏准备排出体外时,由于肾脏的浓缩作用,这两种物质在血液中的含量增加,超过临界浓度,在肾小管中形成大量黄色粒状的氰尿酸三聚氰胺固体,致使肾小管物理阻塞,尿液无法排出,从而最终导致肾脏衰竭。这就是2007年美国宠物饲料致死猫犬事件和2008年三鹿奶粉事件产生的机理。

生态毒性:鱼LC50(96 h):>100 mg/L。三聚氰酸不易被生物降解(28天降解0),在水中稳定,不易在水生生物体内蓄积。这些表明三聚氰酸对环境的生态毒性较低。
最大残留限量及相关规定(注意时效性) MRLs and Texts二氯异氰尿酸钠氯溴异氰尿酸的残留物以氰尿酸计。
沿 革 History1829年,德国化学家弗里德里希·维勒( Friedrich Wohler )通过尿酸和尿素的热分解首次制得。
出版(发布)机构与版本 Published agencies & versions国际标准化组织 ISO 765:2016
登记状态 Status美国登记
备注 Remarks国际标准化组织 ISO 765:2016给出的化学名称为1,3,5-三嗪-2,4,6-三醇。2023年12月8日第2次修订

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