嘧啶(1,3-二嗪,Pyrimidine):CAS登录号289-95-2,熔点 20~22 ℃,沸点 123~124 ℃,相对密度 1.016,闪点 55 ℃,pKa 1.10。与水互溶。
嘧啶为1,3-二氮杂苯,一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。与吡啶一样,嘧啶保留芳香性。
虽然嘧啶衍生物如尿酸和四氧嘧啶在19世纪初就已为人所知,但直到1879年才进行了嘧啶的实验室合成,嘧啶的系统研究始于1884年,德国化学家阿道夫·平纳 Adolf Pinner于1885年首次提出“嘧啶”这个名称。
嘧啶的衍生物在自然界中广泛存在,在形成脱氧核糖核酸DNA和核糖核酸RNA的五种碱基中,有三种是嘧啶的衍生物:胞嘧啶(Cytosine)、胸腺嘧啶(Thymine)、尿嘧啶(Uracil)。
其中胸腺嘧啶只出现在脱氧核糖核酸中,尿嘧啶只出现在核糖核酸中,而胞嘧啶两者均可。在碱基互补配对时,胸腺嘧啶或尿嘧啶与腺嘌呤以2个氢键结合,胞嘧啶与鸟嘌呤以3个氢键结合。
在农药的化学分子结构中,嘧啶衍生物涉及除草剂、杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂、杀鼠剂等,比较重要的有一类嘧啶磺酰脲类除草剂:如烟嘧磺隆、丙嗪嘧磺隆、嘧苯胺磺隆、氟吡磺隆、乙氧磺隆、三氟啶磺隆钠盐、氯嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、甲酰氨基嘧磺隆、甲嘧磺隆、甲基二磺隆、砜嘧磺隆、啶嘧磺隆、单嘧磺隆、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等。其中一些品种由于化学分子结构稳定,残效期长,易对后茬作物造成药害,逐渐被限制使用或禁用。另一类为三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂:如啶磺草胺、氯酯磺草胺、双氟磺草胺、五氟磺草胺、唑嘧磺草胺、双氯磺草胺等。目前注册登记的杀菌剂品种有嘧菌环胺、嘧霉胺、乙嘧酚、乙嘧酚磺酸酯等。
2021-06-07第2次修订