| 编 码 The coding | SJJ-2008-0130 |
| 国际通用名称或俗名 ISO common names | metalaxyl |
| 中文通用名称 Chinese common name | 甲霜灵 |
| 俄文名称 Русское имя | металаксил |
| 法文名称 Nom français | métalaxyl (n.m.) |
| 其他名称 Other names | 毒霉；甲霜胺；瑞毒霜；雷多米尔；阿普隆拌种剂；滅達樂。DL-Alanine, N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)-, methyl ester；(±)-Metalaxyl；Acceleron DC 309；Acceleron DX 309；Allegiance；Allegiance FL；Apron；Apron 350FW；Apron 35J；Apron 35WS；Apron FL；Apron SD 35；Apron TL；Axyl-Shield ST；CG 117；CGA 48988；Fonganil Neu；Himil Gold；IPO-FS；Jiashuangling；Krilaxyl；Metalaxil；Metanaxin；Metasyl；Metaxanine；Methyl N-methoxyacetyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninate；Ridomil；Ridomil 72WP；Ridomil Vino；RuiDuTong；Sebring；Subdue. |
| 中文化学名称 Chinese chemical names | rac-(2R)-2-(N-(2-甲氧基乙酰基)-2,6-二甲基苯胺基)丙酸甲酯 |
| 英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS) | rac-(2R)-Methyl 2-(N-(2-methoxyacetyl)-2,6-dimethylanilino)propanoate |
| IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06 | InChI=1S/C15H21NO4/c1-10-7-6-8-11(2)14(10)16(13(17)9-19-4)12(3)15(18)20-5/h6-8,12H,9H2,1-5H3 |
| IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06 | ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N |
| 二维化学结构式 2D Chemical structure | |
| 三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image | |
| 分子式或实验式 Formul | C15 H21 N O4 |
| 相对分子质量 RMM | 279.332 |
| 精确相对分子质量 Exact mass | 279.147064；280.15489 (M+H) |
| 元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%) | C, 64.50; H, 7.58; N, 5.01; O, 22.91 |
| 化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source | 苯酰胺/酰基丙氨酸、苯甲酰胺 |
| 化学文摘社登录号 CAS registry number | 57837-19-1 |
| 欧盟化学品管理局编号 ECHA number | 260-979-7 |
| 中国农药通用名称序号 GB 4839-2009 code numbers | 549 |
| 国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers | 365 |
| 食品法典委员会农药编码 CODEX pesticide code numbers | 138 |
| 中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022) | 2924299034 |
| 简 介 Introduction | 甲霜灵对霜霉病、疫霉病和腐霉病有特效，已有四十多年的应用历史，但极易产生抗药性。由于病原菌抗药性的产生，现主要用于加工混剂，不单独使用。一种外消旋体。甲霜灵组成为混合异构体，其中(R)-(-)-异构体有自己的通用名称为R-甲霜灵，杀菌活性高。 |
| 理化性质 Physical & chemical properties | 纯品为白色粉末。熔点 63.5~72.3 ℃，沸点 295.9 ℃(101 kPa)，蒸气压 0.75 mPa (25 ℃)，辛醇/水分配系数 Kow logP 1.75(25 ℃)，相对密度 1.20 (20 ℃)。溶解度 (g/L, 25 ℃)：水 8.4 (22 ℃)；己烷 11、辛醇 68、甲苯 340、乙醇 400、丙酮 450。高于300 ℃时稳定。室温下中性和酸性介质中稳定。 |
| 原药和制剂 Technical and Preparations | 原药：95 %、96 %、97 %、98 %。杂质质量分数(HG/T 2206-2015)：2,6-二甲基苯胺 ≤0.1 %。
常用制剂：35 % 种子处理干粉剂。
混剂：可与代森锰锌、百菌清、稻瘟灵、福美双、霜霉威、嘧菌酯、戊唑醇、种菌唑、丙森锌、咯菌腈、咪鲜胺、多菌灵、醚菌酯 、烯酰吗啉、噁霉灵、三乙膦酸铝、敌磺钠、波尔多液制成。 |
| 用 途 Use type | 杀菌剂 |
| 主要防治对象和施用方法 Main targets & applications | 防治谷子白发病，用药量70~105 g/100 kg种子拌种。 |
| 作用方式 The way of action | 内吸性 |
| 作用机理 Mode of action | 作用靶标位点RNA聚合酶I (FRAC 2022)。通过阻断核糖核酸的合成来抑制菌体蛋白质的合成。核酸合成代谢抑制剂。 |
| 抗药性 Resistance | 国际杀菌剂抗性行动委员会 FRAC 4，A1，苯酰胺组。众所周知各种卵菌对其有抗药性和交互抗药性但病原菌抗药性机制未知。病原菌抗药性风险高。具有交互抗药性的杀菌剂品种为呋霜灵、呋酰胺、精甲霜灵、苯霜灵、精苯霜灵、噁霜灵。与嘧菌酯、代森锰锌、霜脲氰和霜霉威无交互抗药性。 |
| 毒性分级（类）与解毒剂 Toxicity and antidotes | 中国农药毒性分级：低毒。世界卫生组织农药危害性分类：Ⅱ（中度危害）。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别：4（如吞入会有害）。 |
| 危害象形图 Hazard pictogram | |
| 毒理和归宿 Toxicology & Fate |   急性毒性：经口半数致死量LD50 大鼠 670，小鼠 788，兔 697 mg/kg。大鼠经皮LD50 >3 100 mg/kg。对兔眼睛有轻微刺激作用，对兔皮肤无刺激作用。对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠 吸入LC50 (4 h) 3 600 mg/m3。
慢性毒性：最大无作用剂量(NOEL)，6个月饲喂试验狗 7.8 mg/(kg · d)。无致癌、致突变和致畸性。
生态毒性：经口LD50 日本鹌鹑(7 d) 923 mg/kg、野鸭(8 d) 1 466 mg/kg。日本鹌鹑、北美鹑和野鸭饲喂LC50 (8 d)＞10 000 mg/kg(饲料)。LC50 (96 h)：虹鳟 、鲤鱼和蓝鳃翻车鱼 ＞100 mg/L。水蚤LC50 (48 h) ＞28 mg/L。近具刺链带藻EC50(5 d) 33 mg/L。EC50 (96 h)：糠虾 25、维吉尼亚美东牡蛎 4.6 mg/L。蜜蜂LD50 (48 h) 急性经口 269.3 μg/只、接触 >200 μg/只，对蜜蜂无毒。赤子爱胜蚯蚓LC50(14 d) >1 000 mg/kg(土)。对其他有益生物土鳖虫和七星瓢虫无害。
归宿：哺乳动物经口摄入甲霜灵后被快速吸收，并通过尿液和粪便迅速排出体外。代谢过程包括酯键的水解、2,6-二甲基的氧化、苯环的羟基化以及N-脱烷基化。没有证据表明甲霜灵及代谢物在其体内有积累和滞留。在植物体内，主要是4种代谢类型，即苯环的氧化、甲基的氧化、甲酯和N-脱烷基化反应的裂解。代谢的第一个阶段是产生主要代谢物；第二阶段是大多代谢物与糖共轭。土壤中半衰期DT50 29 d(实际范围10~40 d)，土壤吸附系数Koc 70 mL/g(实际范围30~300 mL/g)。水中DT50 22~48 d。在水中和土壤表面未发生明显光解。 |
| 最大残留限量及相关规定（注意时效性） MRLs and Texts | 每日允许摄入量 ADI：0.08 mg/kg bw，残留物：甲霜灵 (GB 2763)。食品中规定的最大残留限量—甲霜灵最大残留限量值。检测方法：谷物 GB 23200.9、GB 23200.113、GB/T 20770；油料和油脂、饮料类和调味料 GB 23200.113；蔬菜、水果 GB 23200.8、GB 23200.113、GB/T 20769；糖料参照 GB 23200.9、GB 23200.113；GB/T 20770。
FAO/WHO农药残留专家联席会议 JMPR甲霜灵毒理(T)和残留(R)评估报告
农药最大残留限量扩展信息 |
| 饮用水中限值/指导值（注意时效性）Guideline value in drinking-water | GB 5749-2022 生活饮用水甲霜灵限值：0.05 mg/L。 |
| 沿 革 History | 1977年由F. J. Schwinn, P. A. Urech等报道。1979年由瑞士汽巴-嘉基公司首次引入市场。 |
| 制造或经销商或登记方 Manufacturer or Distributor or Registrant | 新西兰塔拉纳奇化学有限公司、江苏宝灵化工股份有限公司、浙江东风化工有限公司。 |
| 出版(发布)机构与版本 Published agencies & versions | 国际标准化组织 ISO 1750:2023-03 (数据集) 批准。原载于ISO 1750:1981/Add 2:1983(1983-12-01) |
| 登记状态 Status | 中国登记。美国登记。欧盟批准 |
| 备注 Remarks | 2021年1月5日第2次修订 |