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--- 六氯苯 ---
 
编 码 The codingSJJ-2008-0058
国际通用名称或俗名 ISO common nameshexachlorobenzene
中文通用名称 Chinese common name六氯苯
俄文名称 Русское имягексахлорбензол
法文名称 Nom françaishexachlorobenzène (n.m.)
其他名称 Other names六氯代苯;全氯苯。Amatin;Anticarie;BHC;Bunt-cure;Bunt-no-more;Co-op Hexa;HCB;Julin's carbon chloride;No Bunt;No Bunt 40;No Bunt 80;No Bunt Liquid;Pentachlorophenyl chloride;Perchlorobenzene;Sanocide;Snieciotox;Zaprawa nasienna sneciotox.
中文化学名称 Chinese chemical names1,2,3,4,5,6-六氯苯
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)1,2,3,4,5,6-Hexachlorobenzene
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image
分子式或实验式 FormulC6 Cl6
相对分子质量 RMM284.782
精确相对分子质量 Exact mass281.813110
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.,%)C, 25.31; Cl, 74.69
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source有机氯/取代苯
化学文摘社登录号 CAS registry number118-74-1
欧盟化学品管理局编号 ECHA number204-273-9
中国农药通用名称序号 GB 4839-2009 code numbers666
国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers161
食品法典委员会农药编码 CODEX pesticide code numbers44
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2903920000
简 介 Introduction五氯硝基苯原药中的一种杂质。历史上通过拌种利用其熏蒸作用防治小麦黑穗病和腥黑穗病。在二十世纪五十年代土耳其安纳托利亚地区,发生了用六氯苯拌种处理后的小麦被加工成面粉,制成面包而食用后中毒的臭名昭著的卟啉症事件。此后不久,六氯苯在全世界范围内被禁用。
理化性质 Physical & chemical properties纯品为无色晶体,略有香气味。熔点 226 ℃(原药≥220 ℃),沸点 323~326 ℃,蒸气压 1.45 mPa (20 ℃), 闪点 242 ℃,322 ℃升华。相对密度 2.044 (23 ℃)。几乎不溶于水,溶于热苯、三氯甲烷、二硫化碳和乙醚,微溶于四氯化碳,几乎不溶于冷的醇类溶剂。在85 ℃,pH 3、7、11的条件下稳定。无腐蚀性。
原药和制剂 Technical and Preparations剂型:种子处理干粉剂、种子处理可分散浆状粉剂。
用 途 Use type杀菌剂
非农药用途 Other uses有机合成(生产五氯苯酚)、烟火或花炮着色剂
作用方式 The way of action保护性
毒性分级(类)与解毒剂 Toxicity and antidotes世界卫生组织农药危害性分类:Ⅰa(极度危害),说明:1. 受《鹿特丹公约》管制。受《斯德哥尔摩公约》约束的禁止生产和使用的农药品种;2. 食用六氯苯处理过的种子制成的面包,导致了卟啉病的严重爆发。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别:5(如吞入可能有害;皮肤接触可能有害)。
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology & Fate急性毒性:经口半数致死量LD50 大鼠  10 000 mg/kg,小鼠  4 000 mg/kg。豚鼠耐受剂量 >3 000 mg/kg。大鼠吸入LC50 3 600 mg/m3。对皮肤有轻微刺激作用。人口服最低致死量 500 mg/kg。
慢性毒性:大鼠无作用剂量1.6 mg/kg 。对小鼠和仓鼠有致癌作用,肝,肾(肾小管肿瘤)和甲状腺癌的发病率增加。对人有致癌风险。人类和动物研究表明,六氯苯能穿过胎盘在胎儿组织中积累,并在母乳中转移。活体内外实验表明无致突变性,但对胎儿有毒性,使致畸。六氯苯已经在土耳其对人类造成了爆发严重的卟啉病。1955年至1959年期间,在土耳其安纳托利亚,4 000多人因食用了本应该用于播种的,六氯苯处理的小麦种子制成的面包而中毒,并患上了一种罕见病—卟啉症,其中500人的中毒较为致命。几乎所有的哺乳期儿童在两岁以下,由于其母亲吃了受污染的面包而死亡。在一名母亲的母乳中,六氯苯的含量为百万分之二十,约为世界各地母乳样品中污染物平均水平的2 000倍。中毒后20到30年的后续研究发现,该地区母乳中的六氯苯平均水平仍是未接触女性平均水平的七倍以上(56个样本是从患有卟啉症的母亲那里获得的,母乳中的六氯苯暴露患者为0.51 mg/kg,未暴露对照组为0.07 mg/kg),这一残留水平是牛奶中允许水平的150倍。在对252名患者(男性162名,女性90名,平均年龄35.7岁),暴露后20~30年的同一项随访研究中,许多受试者都有皮肤病学,神经病学和整形外科的症状和体征。
生态毒性:5种淡水鱼LC50 (96 h):0.05~0.2 mg/L。对水生生物剧毒。可对水生环境造成长期不利影响。在环境中是持久的,生态研究发现,确实发生了食物链上的生物浓缩作用。在土壤中的半衰期为3至6年。水生物种中生物蓄积的风险很高。对蜜蜂无毒。
归宿:动物体内主要代谢物为五氯酚、四氯代氢醌和五氯硫酚,也有少量的四氯代苯、五氯苯、2,4,5-三氯苯酚、2,4,6-三氯苯酚、2,3,4,6-四氯苯酚和2,3,5,6-四氯苯酚。
国际癌症研究机构致癌性分类 Agents Classified by the IARC Monographs2B(有可能是致癌物)。详见IARC MONOGRAPHS-79
饮用水中限值/指导值(注意时效性)Guideline value in drinking-waterGB 5749-2022 生活饮用水六氯苯限值:0.001 mg/L。世界卫生组织饮用水水质准则(WHO Guidelines for Drinking-water Quality, 2022)尚未制订指导值,原因是饮用水中的浓度远低于引起健康问题的浓度。
沿 革 History1945年,由H. Yersin等用于种子处理杀菌剂。1966年在美国被禁止使用。
出版(发布)机构与版本 Published agencies & versions国际标准化组织 ISO 765:2016
登记状态(注意时效性) Status全球禁用
备注 Remarks2020年12月2日第2次修订

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