| 编 码 The coding | SJJ-2008-0054 |
| 国际通用名称或俗名 ISO common names | quintozene |
| 中文通用名称 Chinese common name | 五氯硝基苯 |
| 俄文名称 Русское имя | квинтозен |
| 法文名称 Nom français | quintozène (n.m.) |
| 葡萄牙文名称 Nome em portugues | quintozeno |
| 其他名称 Other names | 土壤散；土粒散；掘地生；把可塞的；五氯硝苯。Avicol；Batrilex；Botrilex；Brassicol；Brassicol 75；Brassicol Super；Chinozan；Fartox；Folosan；Fomac 2；GC 3944-3-4；Kobutol；Korsikol；Marisan forte；Nitropentachlorobenzene；PCNB(JMAFF, USSR)；Pentachloronitrobenzene；Pentagen；Phomasan；Plantacol；Quinosan；Quintozen；RTU 1010；RTU PCNB；Terrachlor；Terraclor；Terraclor 30G；Terrafun；Terrazan；Terrazan F；Tilcarex；Tritisan. |
| 中文化学名称 Chinese chemical names | 1,2,3,4,5-五氯-6-硝基苯 |
| 英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS) | 1,2,3,4,5-Pentachloro-6-nitrobenzene |
| IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06 | InChI=1S/C6Cl5NO2/c7-1-2(8)4(10)6(12(13)14)5(11)3(1)9 |
| IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06 | LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N |
| 二维化学结构式 2D Chemical structure | |
| 三维化学结构示意或晶体结构或图像 3D Chemical structure or crystal structure or the image | |
| 分子式或实验式 Formul | C6 Cl5 N O2 |
| 相对分子质量 RMM | 295.335 |
| 精确相对分子质量 Exact mass | 292.837158 |
| 元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%) | C, 24.40; Cl, 60.02; N, 4.74; O, 10.83 |
| 化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source | 芳香烃、有机氯/取代苯 |
| 化学文摘社登录号 CAS registry number | 82-68-8 |
| 欧盟化学品管理局编号 ECHA number | 201-435-0 |
| 中国农药通用名称序号 GB 4839-2009 code numbers | 1045 |
| 国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers | 78 |
| 食品法典委员会农药编码 CODEX pesticide code numbers | 64 |
| 中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022) | 2904990013 |
| 简 介 Introduction | 广谱非内吸性有机氯杀菌剂，用作拌种或土壤处理防治马铃薯、小麦、洋葱、莴苣、番茄、郁金香、大蒜的病害。 由于生产厂家和合成路线的不同，五氯硝基苯制剂中会含有一定量的六氯苯、五氯苯和四氯硝基苯。由于其产品所含杂质、半衰期长导致的在环境中持久存在及作物中的残留问题，现在含有五氯硝基苯的绝大多数产品已经在世界范围内被限用或禁用。 |
| 理化性质 Physical & chemical properties | 纯品为无色针状结晶，原药为浅黄色结晶。熔点 146 ℃，沸点 328 ℃(伴随轻微分解)，蒸气压 12.7 mPa (25 ℃)，相对密度 1.718，辛醇／水分配系数Kow logP 5.1。水中溶解度约为0.1 mg/L(20 ℃)；能溶于大多数有机溶剂，溶解度(g/kg)：甲苯 1 400、乙酸乙酯 210、乙腈和环己烷 70、庚烷 30、甲醇和乙醇 20。对热、酸稳定；在碱性条件下水解。暴露于阳光下10小时，产品表面颜色发生变化。 |
| 原药和制剂 Technical and Preparations |  原药：95 %。原药：95 %。杂质六氯苯含量≤3.0 %(合格品)(HG 2460.1-93)。
常用制剂：20 %、40 % 粉剂；15 %悬浮剂种衣剂；40 %种子处理干粉剂。
混剂：可与多菌灵、福美双、辛硫磷、溴菌腈、克百威制成。 |
| 用 途 Use type | 杀菌剂 |
| 主要防治对象和施用方法 Main targets & applications | 防治棉花立枯病用15 %悬浮剂种衣剂，2 000~2 500毫升/100千克种子进行种子包衣。防治小麦黑穗病用40 %粉剂，750~1 000克/100千克种子拌种。防治茄子猝倒病用40 %粉剂，5 666~6 666克/亩土壤处理。 |
| 药害 Phytotoxicity | 不能随意加大用药量，施药要均匀。避免大剂量药剂与作物幼芽接触产生药害。 |
| 作用方式 The way of action | 保护性 |
| 作用机理 Mode of action | 细胞过氧化 (提议) (FRAC 2022)。脂质过氧化。 |
| 抗药性 Resistance | 国际杀菌剂抗性行动委员会 FRAC 14，F3，AH-杀菌剂组(芳香烃 Aromatic Hydrocarbons) (氯苯基、硝基苯胺)。已知一些真菌有抗药性，风险低至中等。由于杀菌谱不同，组内品种间交互抗药性复杂。 |
| 毒性分级（类）与解毒剂 Toxicity and antidotes | 中国农药毒性分级：低毒。世界卫生组织农药危害性分类：U（正常使用无急性危害）。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别：5（如吞入可能有害）。无特效解毒剂，对症治疗。 |
| 危害象形图 Hazard pictogram | |
| 毒理和归宿 Toxicology & Fate |   急性毒性：经口半数致死量LD50雄大鼠 1 710 mg/kg、雌大鼠 1 650 mg/kg、兔 800 mg/kg。狗一次经口超过2 500 mg/kg没有死亡。吸入毒性微毒，4 h吸入LC50 6.49 mg/L。通过皮肤给药，五氯硝基苯轻微地有毒。大鼠经皮LD50 2 000~4 000 mg/kg。给兔经皮剂量 4 000 mg/kg，看不见明显的毒性或对皮肤刺激。对人的经皮毒性试验表明：首次48 h接触后没有显示出对皮肤的刺激，但是再次接触（2周以后）50个供试者中有13人出现了过敏反应。这表明五氯硝基苯是潜在的皮肤致敏剂。非试验性质的接触导致皮肤过敏事例还没有报道。它对眼睛有潜在的刺激作用，可导致结膜炎并造成不同程度的角膜损伤。给猫饲喂1 600 mg/kg的药剂，可影响血红蛋白对氧的正常输送，而且红血球在某些方面也有变化。短时间大剂量的接触，可以使人产生疲劳、眩晕和昏睡的症状。据报道五氯硝基苯对高铁血红蛋白影响水平最大量大约11 %，这一水平不太可能造成意识丧失或脑缺氧症。
慢性毒性：大鼠喂养大约275 mg/(kg · d)的五氯硝基苯3个月以上，会降低体重和生长速度。这种影响只在一半的雄性个体中发现。大约饲喂35 mg/(kg · d)的剂量，无论雌雄大鼠的肝脏重量都明显增加；3.5 mg/(kg · d)的剂量就会对雄性大鼠产生同样的效果。在2年多对大鼠的研究结果表明，在减轻体重方面表现出了性别差异。同一剂量下，雌性表现体重减轻，而雄性却没有。但是，高剂量和低剂量对雌雄大鼠的体重减轻没有显著的不同，没有表现出很强的相关性。在20 mg/(kg · d)剂量饲喂下，狗没有明显表现出生长减缓，但是肝细胞有一些增大现象。在另一个对狗的研究中，可观察到超过3.5 mg/(kg · d)的饲喂剂量，能对肝胆汁产生和脂肪代谢造成影响。但是在0.6 mg/(kg · d)的剂量下却没有副作用。繁殖影响：一种大鼠三世代研究结果表明：在对刚断乳的大鼠饲喂剂量25 mg/(kg · d)的五氯硝基苯，对繁殖没有产生任何影响。对怀孕6~15 d的大鼠，饲喂高达125 mg/(kg · d)剂量，处理和对照组之间，在着床的数量和位置上、死胎、一窝产仔数或胎儿的性别比率没有差异。在另一项对大鼠繁殖影响研究中，剂量200 mg/(kg · d)，可观察到繁殖能力的降低，但是没有说明怀孕期。现有的研究资料表明五氯硝基苯对繁殖没有太大的影响。致畸性：对怀孕6-15 d的大鼠饲喂剂量高达125 mg/(kg · d)，没有增加内脏、骨骼的畸形或出生重。对妊娠7~11 d的小鼠，饲喂500 mg/(kg · d)的剂量，发现缺肾和腭裂。这一结果也可能是六氯苯产生的影响。本次试验中应用的五氯硝基苯中含有六氯苯11 %，相当于饲喂剂量大约55 mg/(kg · d)。该资料指出五氯硝基苯不会导致畸形的发生。致突变性：在小鼠皮下注射五氯硝基苯，观察到的突变率没有显著地增加。对小鼠的突变显性致死因子试验显阴性。大肠杆菌突变频率的增加已经观察到，但是还不能明确是否是五氯硝基苯影响了突变率还是干涉了脱氧核糖核酸修复作用。 在正常的情况下，看来五氯硝基苯不是或者是微致突变剂，对人不会产生影响。致癌性：当用最大容忍剂量大约464 mg/(kg · d)饲喂7~28 d和大约150 mg/(kg · d) 78周（它们都死亡），解剖后发现小鼠有肝瘤。在稍有不同试验条件下对小鼠获得同样的结果。用含有六氯苯的五氯硝基苯样品做相同的试验也获得了同样的结果。到目前为止，还没有足够的资料证实五氯硝基苯是潜在的致癌剂。器官毒性：长期接触五氯硝基苯的主要靶器官是肝脏。急性中毒时可对循环系统中的红血球和溶血素产生影响。
生态毒性：对鸟的影响：五氯硝基苯对鸟几乎无毒。有报道指出对野鸭和野鸡的急性经口LD50＞2 000 mg/kg，对鹌鹑为 170 mg/kg。 没有观察到组织积累，并且没有损伤内脏。 对水生生物的影响：五氯硝基苯对鱼高毒。虹鳟LC50 0.55 mg/L，大鳍鳞鳃太阳鱼0.1 mg/L。 然而，有些研究认为它毒性较低。据报道1.2 mg/L（在水中最大溶解度）的浓度没有引起虹鳟和金色圆腹雅罗鱼的死亡。 五氯硝基苯已经表现出在水生动物和水生植物体内富集。 对其它的生物影响：该杀菌剂直接施用对蜜蜂无毒。
归宿：五氯硝基苯能迅速地被猴胃肠道吸收。吸收的速度和完全的吸收在猴不同品种间有不同。对哺乳动物来说，五氯硝基苯的代谢物随尿或以母体随粪便被被排泄掉。五氯硝基苯降解代谢相当迅速，但是它主要的代谢物六氯苯、五氯苯的进一步降解代谢相当缓慢。存在于动物脂肪内的主要代谢物是五氯苯胺、五氯苯酚、五氯苯甲醚。五氯硝基苯在大鼠、狗或牛的组织中没有发生贮存。对于消费者来说，在鸡饲料配方中含有低剂量的五氯硝基苯，所产蛋食用是安全的。对牛喂养25 mg/(kg · d)的剂量，仅能在奶中发现痕量的五氯硝基苯。五氯硝基苯在微生物的作用下会降解产生一系列的有机氯化物，其中五氯苯胺和甲基五氯苯硫醚是五氯硝基苯的两种主要降解物（见图）。在土壤和地下水中的降解：环境中的五氯硝基苯具有不同持久性；在土壤中已经报告半衰期从小于3周到超过一年。 土壤类型是影响这种变化的主要原因，五氯硝基苯在沙壤土中降解迅速。 在土壤中的主要代谢物含包括五氯苯胺、五氯苯、六氯苯和五氯茴香硫醚。 这些降解产物在土壤中可持续2~3年。 五氯硝基苯主要是通过蒸发或生物转化而消失。 在有氧条件下，许多土壤细菌有助于该农药的降解。 五氯硝基苯能被土壤吸附，在大多数土壤中不易被淋溶。 随着时间的推移，即使是具有很低移动性的高残留化合物也能看得出它的运动。 低含量的五氯硝基苯已经在美国俄亥俄井水和加利福尼亚、密苏里州，得克萨斯以及加拿大的安大略省的地下水中被发现。 在水中的降解：五氯硝基苯对光稳定，在酸性和中性溶液中稳定。 它能迅速地被水体中沉积物和悬浮固体物质吸附并被生物吸收。通过水面挥发，测定半衰期为1.8~5 d。 在植物体内的降解：植物从土壤和水中吸收五氯硝基苯，然后转移到整个植物体内。 植物体内的主要降解物有五氯苯胺和五氯苯硫基甲烷。 用300 mg/kg的五氯硝基苯处理棉花幼苗，一周后植株中含有91 mg/kg的母体化合物，2.0 mg/kg的五氯苯，2.77 mg/kg的六氯苯，0.65 mg/kg的苯胺，1.36 mg/kg的硫化物以及其他痕量的代谢物。
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| 国际癌症研究机构致癌性分类 Agents Classified by the IARC Monographs | 3(现有证据不足以分类)。详见IARC MONOGRAPHS-5。 |
| 最大残留限量及相关规定（注意时效性） MRLs and Texts | 每日允许摄入量 ADI：0.01 mg/kg bw，残留物植物源食品为五氯硝基苯；动物源食品为五氯硝基苯、五氯苯胺和五氯甲硫基苯之和。食品和饲料中规定的最大残留限量—五氯硝基苯最大残留限量值。检测方法：谷物、蔬菜 GB 23200.113、GB/T 5009.19、GB/T 5009.136；油料和油脂、食用菌、调味料 GB 23200.113；水果 GB 23200.8、GB 23200.113、NY/T 761；动物源食品 GB/T 5009.19、GB/T 5009.162。 JMPR五氯硝基苯毒理(T)和残留(R)评估报告 农药最大残留限量扩展信息 |
| 饮用水中限值/指导值（注意时效性）Guideline value in drinking-water | 世界卫生组织饮用水水质准则(WHO Guidelines for Drinking-water Quality, 2022)不考虑制订指导值，排除的理由是不太可能出现在饮用水中。 |
| 运输、保管及废包装处置 Transport, storage and disposal of packaging | 中华人民共和国农业农村部 生态环境部令2020年 第7号（《农药包装废弃物回收处理管理办法》）。 |
| 沿 革 History | 早在1868年，在实验室就已经合成了五氯硝基苯。1930年德国发本工业公司(拜耳前身)（ I. G. Farbenindustrie AG）首先开发其用于取代汞制剂杀菌剂。1950年后美国及其他国家先后开始生产。在土耳其，“terraclor”作为通用名称正在被提议。 |
| 制造或经销商或登记方 Manufacturer or Distributor or Registrant | 山西三立化工有限公司、四川润尔科技有限公司。 |
| 出版(发布)机构与版本 Published agencies & versions | 国际标准化组织 ISO 1750:2023-03 (数据集) 批准。原载于ISO 1750-1981 |
| 登记状态 Status | 中国登记。美国登记。欧盟未批准 |
| 备注 Remarks | 2020年11月26日第3次修订 |