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--- 六六六 ---
 
编 码 The codingSCJ-2008-0061
国际通用名称或俗名 ISO common namesHCH
中文通用名称 Chinese common name六六六
俄文名称 Русское имяГХЦГ
法文名称 Nom françaisHCH (n.m.)
其他名称 Other names蟲必死。BHC；hexachlor(Sweden)；hexachloran(USSR)；benzene hexachloride(USA).
中文化学名称 Chinese chemical names1,2,3,4,5,6-六氯环己烷
英文化学名称 Chemical names(IUPAC or CAS)1,2,3,4,5,6-Hexachlorocyclohexane
IUPAC国际化学品标识符 (InChi) V. 1.06InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H
IUPAC国际化学品标识搜索码 (InChi Key) V. 1.06JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N
二维化学结构式 2D Chemical structure
分子式或实验式 FormulC6 H6 Cl6
相对分子质量 RMM290.830
精确相对分子质量 Exact mass287.860077
元素分析 Elemental analysis(计算值 Calcd.，%)C, 24.78; H, 2.08; Cl, 73.14
化学结构类别(基团)或来源 Chemical classes(Groups) or source有机氯
化学文摘社登录号 CAS registry number608-73-1. 319-84-6 (α-异构体)(含119911-70-5 (α-(-)左旋异构体)和119911-69-2 (α-(+)右旋异构体)一对对映异构体)；319-85-7 (β-异构体)；58-89-9 (γ-异构体)；319-86-8 (δ-异构体) ；6108-10-7 (ε-异构体) ；6108-11-8 (ζ-异构体) ；6108-12-9 (η-异构体) ；6108-13-0 (θ-异构体)
欧盟化学品管理局编号 ECHA number206-270-8
中国农药通用名称序号 GB 4839-2009 code numbers665
国际农药分析协作委员会编码 CIPAC code numbers4
中国海关商品编码 Chinese Customs commodity code numbers(2022)2903810010
简 介 Introduction六六六结构中有1个六元碳环，每个碳连接1个氯和1个氢，有9种同分异构体。原药主要含有甲、乙、丙、丁(亦称α、β、γ、δ体)同分异构体，还含有少量的七氯和八氯环己烷。丙体六六六(林丹)为主要杀虫活性组分。在促进世界农业、林业发展发挥过巨大作用，曾是中国最大吨位农药品种。由于化学性质稳定，不易降解，易造成环境污染，现已禁用。其中林丹在某些国家和地区还在小范围使用。1977年美国环保局(EPA)宣布禁用。1983年4月1日中国停止生产。受《鹿特丹公约》管制。
理化性质 Physical & chemical properties原药为无色至淡黄色无定形固体，有刺激性臭味，俗称霉味。熔点(℃)：158(甲体)、309(乙体)、113(丙体)、139(丁体)、219(戊体)。沸点(℃)：288(甲体)、323(丙体，分解)。蒸气压(Pa/40 ℃)：7.999(甲体)、22.66(乙体)、1.3 ×10-3(丙体)。相对密度：1.89(乙体)、1.85(丙体)、1.55(丁体)。对光、热、强酸稳定。除乙体外，遇碱易分解。极难溶于水(0.2~8 mg/L)，易溶于大多数非极性有机溶剂。
原药和制剂 Technical and Preparations

原药：含甲体六六六 55~70 %、乙体六六六 5~14 %、丙体六六六 12~15 %、丁体六六六 6~8 %、戊体六六六 3~4 %。
常用制剂：粉剂；可湿性粉剂。 

用 途 Use type杀虫剂、杀鼠剂
非农药用途 Other uses渔药(禁用)
主要防治对象和施用方法 Main targets & applications对多数刺吸式和咀嚼式口器害虫都有效。曾经用于水稻螟虫、地下害虫、小麦吸浆虫、森林害虫的防治。不能用于防治水生作物的害虫。
药害 Phytotoxicity 瓜类、马铃薯敏感，严禁使用。
作用方式 The way of action触杀、胃毒、一定的熏蒸
作用机理 Mode of actionCl-通道γ-氨基丁酸受体的拮抗剂。动物神经毒剂。
毒性分级（类）与解毒剂 Toxicity and antidotes中国农药毒性分级：中等毒。世界卫生组织农药危害性分类：Ⅱ（中度危害）。《全球化学品统一分类和标签制度》(Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals, GHS) 化学品急性毒性危害类别：3（如吞入会中毒）。无特效解毒剂，对症治疗。
危害象形图 Hazard pictogram
毒理和归宿 Toxicology & Fate急性毒性：大鼠 经口半数致死量LD50 1 200mg/kg。对眼睛和皮肤有刺激作用。对高等动物的急性毒性：丙体＞甲体＞丁体＞乙体。在食品和环境中残留量高，特别是乙体残留时间更长，摄入体内后，可以转移到肝脏、脂肪、乳汁中，对人体健康产生不良影响。在调查的农药厂工人中，取血样观察，1 129个细胞中有46个畸变，50个染色体畸变。空气中最高允许浓度为 0.1 mg/m3( 空气)。
慢性毒性：7个月大鼠经口饲喂试验，625 mg/kg试验组，肝脏体积明显增大；25 mg/kg以上时，肾小管上皮细胞内酶体数目增多及大量层状γ-体形成。对高等动物的慢性毒性：乙体＞甲体＞丙体＞丁体。
生态毒性：对鸟、鱼和蜜蜂有毒。
归宿：在动物体内的代谢物主要是脱氯化氢后形成多种氯代苯、氯代苯酚和氯代环己烯等，见图1。植物体上可形成一些氯代苯酚（自由态或轭合态）、氯代苯和一些极性化合物。在环境里，极其稳定，不易降解，如有氧和厌氧的土壤代谢研究中，半衰期以月或年为单位不等。
国际癌症研究机构致癌性分类 Agents Classified by the IARC Monographs其中丙体-同分异构体（林丹）为1(致癌物)。对人的致癌部位：证据充分的为白血病和/或淋巴瘤。详见IARC MONOGRAPHS-113。
最大残留限量及相关规定（注意时效性） MRLs and Texts每日允许摄入量 ADI：0.005 mg/kg bw，残留物：α-六六六、β-六六六、γ-六六六和δ-六六六之和(GB 2763)。食品中规定的最大再残留限量—六六六再残留限量值。检测方法：植物源食品(蔬菜、水果除外) GB 23200.113、GB/T 5009.19；蔬菜、水果 GB 23200.113、GB/T 5009.19、NY/T 761；动物源食品 GB/T 5009.19、GB/T 5009.162。
农药最大残留限量扩展信息
饮用水中限值/指导值（注意时效性）Guideline value in drinking-waterGB 5749-2022 生活饮用水六六六（总量）限值：0.05 mg/L。世界卫生组织饮用水水质准则(WHO Guidelines for Drinking-water Quality, 2022)对六六六（Hexachlorocyclohexanes (mixed isomers)）不考虑制订指导值，排除的理由是不太可能出现在饮用水中。
沿 革 History1825年，英国物理学家迈克尔·法拉第(Michael Faraday)首先合成。1912年，特尼斯范德 · 林丹(Teunis Ver der Linden)发现合成的六六六为甲、乙、丙、丁四种同分异构体的混合物，后来又发现了另外三种同分异构体和少量的七氯和八氯环己烷。1942年Dupire A等报道杀虫活性。二十世纪四十年代英国卜内门公司开发。2021年，国际通用名称首选“HCH”，备用名称“BHC” 不再使用。γ-异构体的通用名称为“林丹 γ-HCH”。
曾经登记厂家 Former manufacturers 天津大沽化工厂。India Pesticides.
出版(发布)机构与版本 Published agencies & versions国际标准化组织 ISO 1750:2023-03 (数据集) 批准。原载于ISO 1750-1981；ISO 1750:1981/Amd.7:2021 (2021-12)
登记状态（注意时效性） Status全球禁用。中国原粉最后登记有效期1999-12-10止。
备注 Remarks2021年6月6日第2次修订、2021年9月25日第3次修订、2022年5月7日第4次修订

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